3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)indolizine-1-carbonitrile | 1394827-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)indolizine-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]indolizine-1-carbonitrile
• CAS: 1394827-27-0
• 化学式: C₁₆H₉F₃N₂O
• 分子量: 302.255
• InChiKey: RSKXHTCTYXBPRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基苯硼酸 在 potassium hydrogen bifluoride 、 potassium acetate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)indolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed C-3 functionalization of indolizines via C–H bond cleavage

  摘要：

  开发了新的过渡金属催化方法，通过直接断裂C-H键实现吲哚并环己烯的芳基化。一系列芳基三氟硼酸盐在Pd(OAc)2催化剂和AgOAc氧化剂的存在下与吲哚并环己烯反应，高效地得到芳基化的吲哚并环己烯。供电子和吸电子基团均表现良好，而溴和氯取代基也可耐受。此外，吲哚并环己烯在Pd催化反应中与3-苯基丙炔酸显示出相似的反应活性，从而获得相应的C-3炔基化吲哚并环己烯。这些方法使得吲哚并环己烯能够在一步中直接进行官能团化。

  DOI：

  10.1039/c2ob25643f

文献信息

• Pd-Catalyzed C-3 functionalization of indolizines via C–H bond cleavage
  作者：Baoli Zhao

  DOI：10.1039/c2ob25643f

  日期：——

  New transition metal-catalyzed methods for the arylation of indolizines by the direct cleavage of C–H bonds have been developed. A wide range of aryltrifluoroborate salts react with indolizines in the presence of Pd(OAc)2 catalyst and AgOAc oxidant to give the arylated indolizines in high yields. Both electron-donating and electron-withdrawing groups perform smoothly while bromide and chlorine substituents are tolerated. In addition, the indolizines display similar reactivities in the Pd-catalyzed reaction with 3-phenylpropiolic acid to afford the corresponding C-3 alkynylated indolizines. These methods allow the direct functionalization of indolizines in one step.

  开发了新的过渡金属催化方法，通过直接断裂C-H键实现吲哚并环己烯的芳基化。一系列芳基三氟硼酸盐在Pd(OAc)2催化剂和AgOAc氧化剂的存在下与吲哚并环己烯反应，高效地得到芳基化的吲哚并环己烯。供电子和吸电子基团均表现良好，而溴和氯取代基也可耐受。此外，吲哚并环己烯在Pd催化反应中与3-苯基丙炔酸显示出相似的反应活性，从而获得相应的C-3炔基化吲哚并环己烯。这些方法使得吲哚并环己烯能够在一步中直接进行官能团化。