3-Methylhept-2-en-6-yn-1-ol | 106131-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Methylhept-2-en-6-yn-1-ol
• 英文别名: 3-methylhept-2-en-6-yn-1-ol
• CAS: 106131-45-7
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: UHUIGQPIQSZMCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylhept-2-en-6-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到((2R,3R)-3-(but-3-ynyl)-3-methyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  (–)-Zenkequinone B 的全合成和立体化学分配

  摘要：

  通过利用连续的烯炔复分解、Diels-Alder 和芳构化反应，本文报道了 zenkequinone B 的第一个对映选择性全合成和简洁的外消旋合成。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317519

文献信息

• Formal Synthesis of (+)-Phomactin A
  作者：Junrong Huang、Wenli Bao、Shuangping Huang、Wei Yang、Zhu Lizhi、Guangyan Du、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03242

  日期：2018.12.7

  A concise formal synthesis of (+)-phomactin A has been achieved. The key features of this synthetic strategy involve a one-pot Prins/Conia-ene cyclization protocol for the construction of the highly functionalized 1-oxadeclin core (AB ring) and a late-stage direct γ-hydroxylation of enone for the installation of the C ring.

  简明的形式合成了（+）-phomactinA。该合成策略的关键特征包括用于构建高度功能化的1-oxadeclin核心（AB环）的一锅Prins / Conia-ene环化方案，以及烯酮的后期直接γ-羟基化反应，用于安装C环。
• ZnI2-catalyzed carbocyclization of arylalkynes leads to the synthesis of polysubstituted dihydro- and tetrahydroquinoline derivatives
  作者：Xiaochen Cai、Yongjie Pan、Chaoyang Wang、Guoying Qian、Zhouting Rong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151993

  日期：2020.6

  A ZnI2-catalyzed carbocyclization of arylalkynes has been developed for the construction of various polysubstituted dihydro- and tetrahydroquinoline derivatives. This inexpensive method extends the potential of zinc catalysis to the formation of up to three carbon–carbon bonds and three new rings in a single step with high diastereoselectivity.

  已经开发了ZnI 2催化的芳基炔烃的碳环化反应，用于构建各种多取代的二氢和四氢喹啉衍生物。这种廉价的方法将锌催化的潜力扩展到了一步，具有高非对映选择性，最多可形成三个碳-碳键和三个新环。
• Chiral Auxiliary Approach for Gold(I)‐Catalyzed Cyclizations
  作者：Andrea Cataffo、Miguel Peña‐López、Riccardo Pedrazzani、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.202312874

  日期：2023.12.4

  The stereoselective gold(I)-catalyzed cascade cyclization of 1,5-enynes and alkoxycyclization of 1,6-enynes with chiral auxiliaries has been developed, affording, after hydrolysis, synthetically challenging enantioenriched ketones. This chiral auxiliary approach is an alternative to the use of complex chiral catalysts in gold(I)-catalyzed asymmetric cyclizations.

  已经开发出立体选择性金 (I) 催化的 1,5-烯炔级联环化和 1,6-烯炔与手性助剂的烷氧基环化，在水解后提供合成上具有挑战性的对映体富集酮。这种手性辅助方法是金 (I) 催化不对称环化中使用复杂手性催化剂的替代方法。
• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of (–)-Zenkequinone B
  作者：Krishna Kaliappan、Devendar Vanga

  DOI：10.1055/s-0032-1317519

  日期：——

  The first enantioselective total synthesis and a concise racemic synthesis of zenkequinone B are reported here by utilizing a sequential enyne metathesis, Diels–Alder and aromatization reactions.

  通过利用连续的烯炔复分解、Diels-Alder 和芳构化反应，本文报道了 zenkequinone B 的第一个对映选择性全合成和简洁的外消旋合成。