(6R,9aR)-6-methylspiro[1,2,3,4,6,7,9,9a-octahydroquinolizine-8,2'-1,3-dithiane] | 1265596-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (6R,9aR)-6-methylspiro[1,2,3,4,6,7,9,9a-octahydroquinolizine-8,2'-1,3-dithiane]
• CAS: 1265596-22-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NS₂
• 分子量: 257.464
• InChiKey: BQEXFLIFINREPP-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,9aR)-6-methylspiro[1,2,3,4,6,7,9,9a-octahydroquinolizine-8,2'-1,3-dithiane] 在 [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 作用下， 以 水 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(4R,9aR)-hexahydro-4-methyl-1H-quinolizin-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2,6-cis- and 2,6-trans-Piperidines through Organocatalytic Aza-Michael Reactions: A Facile Synthesis of (+)-Myrtine and (−)-Epimyrtine

  摘要：

  Both 2,6-cis- and 2,6-trans-piperidines were prepared from common substrates through organocatalytic aza-Michael reactions promoted by the gem-disubstituent effect in conjunction with dithiane coupling reactions. The organocatalytic aza-Michael reaction enabled a facile synthesis of (+)-myrtine and (-)-epimyrtine from a common substrate.

  DOI：

  10.1021/ol103064f
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以23.9 mg的产率得到(6R,9aR)-6-methylspiro[1,2,3,4,6,7,9,9a-octahydroquinolizine-8,2'-1,3-dithiane]
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2,6-cis- and 2,6-trans-Piperidines through Organocatalytic Aza-Michael Reactions: A Facile Synthesis of (+)-Myrtine and (−)-Epimyrtine

  摘要：

  Both 2,6-cis- and 2,6-trans-piperidines were prepared from common substrates through organocatalytic aza-Michael reactions promoted by the gem-disubstituent effect in conjunction with dithiane coupling reactions. The organocatalytic aza-Michael reaction enabled a facile synthesis of (+)-myrtine and (-)-epimyrtine from a common substrate.

  DOI：

  10.1021/ol103064f