(4S)-1-dimethoxyphosphoryl-4-(1H-indol-3-yl)-6-phenylhexan-2-one | 943249-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S)-1-dimethoxyphosphoryl-4-(1H-indol-3-yl)-6-phenylhexan-2-one
• CAS: 943249-30-7
• 化学式: C₂₂H₂₆NO₄P
• 分子量: 399.426
• InChiKey: RALIOGIZLFVELF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-dimethoxyphosphoryl-4-(1H-indol-3-yl)-6-phenylhexan-2-one 在 sodium hydride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(1H-indol-3-yl)-6-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有α'-磷酸烯酮的吲哚的催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。

  摘要：

  C2-对称的双（恶唑啉）铜（II）配合物被证明是吲哚与α'-磷酸烯酮的弗里德-克来福特烷基化反应中的极佳催化剂。在高达98％ee的条件下获得了该反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol070548b
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 在 4 A molecular sieve 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (4S)-1-dimethoxyphosphoryl-4-(1H-indol-3-yl)-6-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有α'-磷酸烯酮的吲哚的催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。

  摘要：

  C2-对称的双（恶唑啉）铜（II）配合物被证明是吲哚与α'-磷酸烯酮的弗里德-克来福特烷基化反应中的极佳催化剂。在高达98％ee的条件下获得了该反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol070548b

文献信息

• Chiral Pd-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles with γ,δ-unsaturated β-keto phosphonates
  作者：Young Ku Kang、Bo Kyung Kwon、Joo Yang Mang、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.084

  日期：2011.6

  The catalytic enantioselective Friedel-Crafts alkylation reaction promoted by chiral palladium complexes is described. The treatment of indoles with gamma,delta-unsaturated beta-keto phosphonates under the mild reaction conditions afforded the corresponding Friedel-Crafts alkylation adducts with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.