5-(Dimethoxy-phosphoryl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid | 205752-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(Dimethoxy-phosphoryl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Dimethoxyphosphoryl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 205752-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₂O₇P
• 分子量: 382.31
• InChiKey: GGUVMYGFTCWKHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Dimethoxy-phosphoryl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 ion exchange resin (DOWEX (50W-X₈)) 、 叔丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(Hydroxy-methoxy-phosphoryl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 5-(4-methoxy-benzyloxycarbonyl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Haptens for Application to the Preparation of Chiral 1,4-Dihydropyridines.

  摘要：

  脂肪酶催化的1,4-二氢吡啶二甲酯水解至单酯的酶促反应并不是直接进行的，而单酯是合成光学活性1,4-二氢吡啶的重要中间体。本文描述了具有磷酸酯基团的新型合成抗原的设计与合成，该磷酸酯基团具有必要的阴离子特性，以模拟水解的四面体中间体，并应用这些化合物生成具有催化能力的抗体，用于选择性部分水解1,4-二氢吡啶衍生物的二羧酸二甲酯（1），以生成单羧酸（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.518
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-(Dimethoxy-phosphoryl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Haptens for Application to the Preparation of Chiral 1,4-Dihydropyridines.

  摘要：

  脂肪酶催化的1,4-二氢吡啶二甲酯水解至单酯的酶促反应并不是直接进行的，而单酯是合成光学活性1,4-二氢吡啶的重要中间体。本文描述了具有磷酸酯基团的新型合成抗原的设计与合成，该磷酸酯基团具有必要的阴离子特性，以模拟水解的四面体中间体，并应用这些化合物生成具有催化能力的抗体，用于选择性部分水解1,4-二氢吡啶衍生物的二羧酸二甲酯（1），以生成单羧酸（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.518

文献信息

• Design and Synthesis of Haptens for Application to the Preparation of Chiral 1,4-Dihydropyridines.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Tatsuhisa KATO、Takehisa SUZUKI、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.46.518

  日期：——

  Lipase-catalyzed enzymatic hydrolysis of dimethyl esters of 1, 4-dihydropyridines to the monoester, which is an important intermediate for the synthesis of optically active 1, 4-dihydropyridines, does not proceed directly. This paper describes the design and synthesis of novel haptens having a phosphonate group containing the requisite oxyanionic character to mimic the tetrahedral intermediate of hydrolysis, and the application of these compounds for generating antibodies with catalytic ability for the enantioselective partial hydrolysis of the dicarboxylic dimethyl ester (1) of a 1, 4-dihydropyridine derivative to generate the monocarboxylic acid (2).

  脂肪酶催化的1,4-二氢吡啶二甲酯水解至单酯的酶促反应并不是直接进行的，而单酯是合成光学活性1,4-二氢吡啶的重要中间体。本文描述了具有磷酸酯基团的新型合成抗原的设计与合成，该磷酸酯基团具有必要的阴离子特性，以模拟水解的四面体中间体，并应用这些化合物生成具有催化能力的抗体，用于选择性部分水解1,4-二氢吡啶衍生物的二羧酸二甲酯（1），以生成单羧酸（2）。