5-(Dimethoxy-phosphoryl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 95242-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(Dimethoxy-phosphoryl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-dimethoxyphosphinyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate；methyl 5-dimethoxyphosphoryl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 95242-45-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N₂O₇P
• 分子量: 396.337
• InChiKey: KNACCORXUKZVRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Dimethoxy-phosphoryl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 ion exchange resin (DOWEX (50W-X₈)) 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[(5-Carboxy-pentyloxy)-methoxy-phosphoryl]-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Haptens for Application to the Preparation of Chiral 1,4-Dihydropyridines.

  摘要：

  脂肪酶催化的1,4-二氢吡啶二甲酯水解至单酯的酶促反应并不是直接进行的，而单酯是合成光学活性1,4-二氢吡啶的重要中间体。本文描述了具有磷酸酯基团的新型合成抗原的设计与合成，该磷酸酯基团具有必要的阴离子特性，以模拟水解的四面体中间体，并应用这些化合物生成具有催化能力的抗体，用于选择性部分水解1,4-二氢吡啶衍生物的二羧酸二甲酯（1），以生成单羧酸（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.518
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 生成 5-(Dimethoxy-phosphoryl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activities of 1,4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives. I.

  摘要：

  一系列膦酸盐衍生物被设计为1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸盐的类似物，其中在5-位引入了膦酸基团而非羧酸基团，这些化合物被合成并检测了它们的降血压活性。在所研究的化合物中，5-二烯丙氧基膦基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸盐在降低正常血压大鼠和自发性高血压大鼠（SHR）的血压方面最为有效。这些膦酸盐衍生物被认为是羧酸盐衍生物的近似类似物。结构-活性关系在此进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3898

文献信息

• Synthesis and antihypertensive activities of 1,4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives. I.
  作者：IWAO MORITA、SHIN-ICHI TADA、KATSUTOSHI KUNIMOTO、MASAMI TSUDA、MASAHIRO KISE、KIYOSHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.35.3898

  日期：——

  A series of phosphonate derivatives, designed as analogues of 1, 4-dihydropyridine-3, 5- dicarboxylates in which a phosphonate group was introduced instead of the carboxylate group at the 5-position, was synthesized, and their antihypertensive activities were examined. Among the compounds examined, 5-diallyloxyphosphinyl-1, 4-dihydropyridine-3-carboxylates were most effective in lowering the blood pressure in normotensive rats and spontaneously hypertensive rats (SHR). The phosphonate derivatives are considered to be close analogues of the carboxylate derivatives. The structure-activity relationships are discussed.

  一系列膦酸盐衍生物被设计为1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸盐的类似物，其中在5-位引入了膦酸基团而非羧酸基团，这些化合物被合成并检测了它们的降血压活性。在所研究的化合物中，5-二烯丙氧基膦基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸盐在降低正常血压大鼠和自发性高血压大鼠（SHR）的血压方面最为有效。这些膦酸盐衍生物被认为是羧酸盐衍生物的近似类似物。结构-活性关系在此进行了讨论。
• Antihypertensive phosphono derivatives of hantzsch dihydropyridines
  申请人：Nippon Shinyaku Co Limited

  公开号：US04535073A1

  公开（公告）日：1985-08-13

  Dihydropyridine derivatives of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof ##STR1## in which R.sup.1 -R.sup.7 are as defined, methods of preparing these compounds and pharmaceutical compositions and methods of using these compounds for the treatment of heart disease, circulatory disorders and hypertension.

  公式（I）中的二氢吡啶衍生物及其药学上可接受的盐，其中R1-R7的定义如下，制备这些化合物的方法以及用于治疗心脏病、循环障碍和高血压的这些化合物的制药组合物和使用方法。
• Derivatives of dihydropyridine and production thereof
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0121117A1

  公开（公告）日：1984-10-10

  1,4-Dihydropyridine-3-carboxylate derivatives having the general formular have been found to exhibit vasodilating, peripheral blood vessel dilating and blood pressure decreasing action and are useful as remedies for angina pectoris, hypertension, brain circulatory disorder, and other circular diseases. A method for producing such derivatives is also disclosed.

  1,4-二氢吡啶-3-羧酸盐衍生物的通式为 已发现这些衍生物具有扩张血管、扩张外周血管和降低血压的作用，可用于治疗心绞痛、高血压、脑循环障碍和其他循环系统疾病。此外，还公开了一种生产此类衍生物的方法。
• KIMURA, KIYOSHI;MORITA, IWAO;MORIMURA, SEIICHIRO
  作者：KIMURA, KIYOSHI、MORITA, IWAO、MORIMURA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• KIMURA, KIESI;MORITA, IVAO;MORIMURA, SEHJITIRO
  作者：KIMURA, KIESI、MORITA, IVAO、MORIMURA, SEHJITIRO

  DOI：——

  日期：——