3-ethyl-4-methyl-2-cyclopenten-1-one | 30434-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-4-methyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-Ethyl-4-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 30434-67-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: TWWNLALNZGSRJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-ethyl-endo-5-methyl-endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-3-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 120.0~500.0 ℃ 、5.0 Pa 条件下， 以93%的产率得到3-ethyl-4-methyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  在六取代的三环[5.2.1.02,6] deca-4,8-​​二烯酮中加入二甲基铜碳酸锂的表面选择性。闪蒸真空热解法合成β-取代的环戊烯酮

  摘要：

  研究了向二取代的三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​二烯酮进行亲核加成的过程中，对二甲基cup酸锂和二正戊cup酸锂进行亲核加成反应的立体选择性。已经表明，在6-位的取代基可以发挥空间效应或电子效应。空间位阻的方法控制主要赋予内切产物观察到1-6 -烷基取代基。可以使用Cieplak模型充分合理地控制立体电子控制。闪蒸真空热解用于制备一系列β-取代的环戊烯。产生环戊烯类的序列具有有吸引力的范围。

  DOI：

  10.1071/ch14094

文献信息

• Ring Expansion, Ring Contraction, and Annulation Reactions of Allylic Phosphonates under Oxidative Cleavage Conditions
  作者：Dupre Orr、Nikolas Yousefi、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00791

  日期：2018.5.18

  followed by treatment with base affords 2-cyclopenten-1-ones 7 in good overall yields. This method may offer a practical alternative to existing methods for effecting one-carbon ring expansion, ring contraction, and annulation reactions.

  环烯基烷基膦酸酯1的氧化裂解，然后用碱处理，可以得到高产率或高产率的同系环烯酮2。使环烷-2-烯基膦酸酯3在相同条件下以优异的产率提供与一碳环缩合的化合物4。γ，δ-不饱和酮膦酸酯6的氧化裂解，然后用碱处理，可得到具有良好总收率的2-环戊烯-1-酮7。该方法可以为实现单碳环膨胀，环收缩和环化反应的现有方法提供一种实用的替代方法。
• Alkylation of enolate anions with dimethyl 3-bromo-2-ethoxypropenylphosphonate. A convergent cyclopentenone annulation method
  作者：Edward Piers、Brian Abeysekera

  DOI：10.1139/v82-166

  日期：1982.5.1

  with excess triethyl orthoformate in the presence of ferric chloride hexahydrate provides the enol ether 22, which upon allylic bromination with N-bromosuccinimide yields the allylic bromide 19. Alkylation of the ketones 24–28 with 19, followed by mild acid hydrolysis of the resultant products 29–33, affords the diketo phosphonates 34–38. When the latter substances are treated with sodium hydride in

  报道了一种新的 2-环戊烯-1-酮的聚合合成。在六水合氯化铁存在下，用过量的原甲酸三乙酯处理 2-氧代丙基膦酸二甲酯 (21) 得到烯醇醚 22，其在与 N-溴代琥珀酰亚胺烯丙基溴化后产生烯丙基溴 19。酮 24-28 与 19 烷基化，然后对所得产物 29-33 进行温和酸水解，得到二酮膦酸酯 34-38。当后一种物质在二甲氧基乙烷中用氢化钠处理时，相应的 2-环戊烯-1-酮 40-44 以良好的产率形成。
• Preparation of, and alkylation of enolate anions with, dimethyl 3-bromo-2 ethoxypropenylphosphonate. An efficient, convergent synthesis of 2-cyclo-penten-1-ones
  作者：Edward Piers、Brian Abeysekera、John R. Scheffer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95384-5

  日期：1979.1

  The alkylation of enolate anions with dimethyl 3-bromo-2-ethoxypropenylphosphonate, followed by acid hydrolysis of the resultant products, affords diketo phosphonate compounds which can be cyclized efficiently to give the corresponding 2-cyclopenten-1-ones. This overall five-membered ring annelation process can be carried out without affecting acid-labile functional groups (e.g. ketal) in the enolate

  用3-溴-2-乙氧基丙烯基膦酸二甲酯对烯醇根阴离子进行烷基化，然后酸水解所得产物，得到二酮膦酸酯化合物，其可以有效地环化得到相应的2-环戊烯-1-酮。可以进行整个五元环成环过程，而不会影响烯醇化物底物中的酸不稳定官能团（例如缩酮）。
• PIERS E.; ABEYSEKERA B.; SCHEFFER J. R., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 35, 3279-3282
  作者：PIERS E.、 ABEYSEKERA B.、 SCHEFFER J. R.

  DOI：——

  日期：——
• PIERS, E.;ABEYSEKERA, B., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 9, 1114-1121
  作者：PIERS, E.、ABEYSEKERA, B.

  DOI：——

  日期：——