{5-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2,4-dioxo-thiazolidin-3-yl}-acetic acid ethyl ester | 40176-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {5-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2,4-dioxo-thiazolidin-3-yl}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetate
• CAS: 40176-04-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅S
• 分子量: 321.354
• InChiKey: YMCLAYSVBWFROW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2,4-dioxo-thiazolidin-3-yl}-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (Z)-3-((5-((3-chlorophenoxy)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为胸苷酸合酶抑制剂的新型噻唑烷二酮-1,3,4-恶二唑杂化物的设计、合成和体外抗增殖活性。

  摘要：

  胸苷酸合酶 (TS) 由于其在 DNA 生物合成中的作用而成为癌症治疗研究中备受关注的领域。在本研究中，我们合成了噻唑烷二酮-1,3,4-恶二唑杂化物库作为 TS 抑制剂。所有合成的杂种均遵循 Lipinski 和 Veber 规则，表明口服给药时具有良好的药物相似性。在合成的杂合体中，化合物9和10对MCF-7细胞系的活性分别是5-氟尿嘧啶的4.5倍和4.4倍，而对HCT-116细胞系的细胞毒性分别是3.1倍和2.5倍。此外，化合物 9 和 10 还抑制 TS 酶，IC50 分别为 1.67 和 2.21 µM。最后发现9和10的对接研究与体外TS结果一致。从这些研究来看，化合物9和10有潜力被开发为TS抑制剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1759581
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 {5-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2,4-dioxo-thiazolidin-3-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新系列噻唑烷-2,4-二酮甲酰胺和氨基酸衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  使用 OxymaPure/N,N'-二异丙基碳二亚胺偶联方法以优异的收率合成了新型噻唑烷-2,4-二酮甲酰胺和氨基酸衍生物，并通过色谱和光谱方法以及元素分析进行​​了表征。针对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）、两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和一种真菌分离物（白色念珠菌）评估了这些衍生物的抗菌和抗真菌活性。有趣的是，一些样品对革兰氏阴性菌表现出弱到中等的抗菌活性，以及​​抗真菌活性。然而，只有一种化合物，即 2-(5-(3-甲氧基亚苄基)-2,4-二氧噻唑烷-3-基)乙酸对革兰氏阳性菌显示出抗菌活性，

  DOI：

  10.3390/molecules25010105

文献信息

• A class of carbonic anhydrase IX/XII – selective carboxylate inhibitors
  作者：Rakia Abd Alhameed、Emanuela Berrino、Zainab Almarhoon、Ayman El-Faham、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2020.1715388

  日期：2020.1.1

  acetic acids was prepared from thiourea, chloroacetic acid, aromatic aldehydes, and ethyl-2-bromoacetate. They were assayed for the inhibition of four physiologically relevant carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms of human (h) origin, the cytosolic hCA I and II, and the transmembrane hCA IX and XII, involved among others in tumorigenesis (hCA IX and XII) and glaucoma (hCA II and XII). The two

  从硫脲，氯乙酸，芳族醛和-2-溴乙酸乙酯制备了少量的2,4-二氧噻唑啉基乙酸。测定了它们对人（h）来源的四种生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）亚型，胞质hCA I和II以及跨膜hCA IX和XII的抑制作用，其中hCA IX和XII参与了肿瘤的发生（hCA）。 IX和XII）和青光眼（hCA II和XII）。这些羧酸盐未抑制这两种胞质同工型，它们作为hCA IX抑制剂也相当无效。另一方面，它们显示出亚微摩尔hCA XII抑制作用，KI的范围为0.30-0.93 µM，使其成为高度CA XII选择性抑制剂。
• [EN] HYBRID AMIDES EXHIBITING ANTI-MICROBIAL ACTIVITY<br/>[FR] AMIDES HYBRIDES POSSÉDANT UNE ACTIVITÉ ANTIMICROBIENNE<br/>[RU] ГИБРИДНЫЕ АМИДЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНТИМИКРОБНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
  申请人：LEVSHIN IGOR BORISOVICH

  公开号：WO2020122766A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Изобретение относится к новому классу соединений, характеризующихся, в частности, высокой противогрибковой активностью, общей формулы (I): Где n, X, Z, R1-R4 имеют значения, указанные в описании. Изобретение также относится к фармацевтическим композициям, содержащим указанные соединения и к применению вышеуказанных соединений для лечения и/или профилактики различных инфекционных заболеваний у субъекта, в частности вызванных грибковыми инфекциями, например, заболеваний, вызванных кандидозными и филаментозными патогенами.
• Synthesis and Antimicrobial Activity of a New Series of Thiazolidine-2,4-diones Carboxamide and Amino Acid Derivatives
  作者：Rakia Abd Alhameed、Zainab Almarhoon、Sarah I. Bukhari、Ayman El-Faham、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules25010105

  日期：——

  Novel thiazolidine-2,4-dione carboxamide and amino acid derivatives were synthesized in excellent yield using OxymaPure/N,N′-diisopropylcarbodimide coupling methodology and were characterized by chromatographic and spectrometric methods, and elemental analysis. The antimicrobial and antifungal activity of these derivatives was evaluated against two Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus and

  使用 OxymaPure/N,N'-二异丙基碳二亚胺偶联方法以优异的收率合成了新型噻唑烷-2,4-二酮甲酰胺和氨基酸衍生物，并通过色谱和光谱方法以及元素分析进行​​了表征。针对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）、两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和一种真菌分离物（白色念珠菌）评估了这些衍生物的抗菌和抗真菌活性。有趣的是，一些样品对革兰氏阴性菌表现出弱到中等的抗菌活性，以及​​抗真菌活性。然而，只有一种化合物，即 2-(5-(3-甲氧基亚苄基)-2,4-二氧噻唑烷-3-基)乙酸对革兰氏阳性菌显示出抗菌活性，
• Design, synthesis and <i>in vitro</i> antiproliferative activity of new thiazolidinedione-1,3,4-oxadiazole hybrids as thymidylate synthase inhibitors
  作者：Zohor Mohammad Mahdi Alzhrani、Mohammad Mahboob Alam、Thikryat Neamatallah、Syed Nazreen

  DOI：10.1080/14756366.2020.1759581

  日期：2020.1.1

  Thymidylate synthase (TS) has been an attention-grabbing area of research for the treatment of cancers due to their role in DNA biosynthesis. In the present study, we have synthesised a library of thiazolidinedione-1,3,4-oxadiazole hybrids as TS inhibitors. All the synthesised hybrids followed Lipinski and Veber rules which indicated good drug likeness properties upon oral administration. Among the

  胸苷酸合酶 (TS) 由于其在 DNA 生物合成中的作用而成为癌症治疗研究中备受关注的领域。在本研究中，我们合成了噻唑烷二酮-1,3,4-恶二唑杂化物库作为 TS 抑制剂。所有合成的杂种均遵循 Lipinski 和 Veber 规则，表明口服给药时具有良好的药物相似性。在合成的杂合体中，化合物9和10对MCF-7细胞系的活性分别是5-氟尿嘧啶的4.5倍和4.4倍，而对HCT-116细胞系的细胞毒性分别是3.1倍和2.5倍。此外，化合物 9 和 10 还抑制 TS 酶，IC50 分别为 1.67 和 2.21 µM。最后发现9和10的对接研究与体外TS结果一致。从这些研究来看，化合物9和10有潜力被开发为TS抑制剂。