5-hydroxytridec-3-ene-2,8-dione | 110653-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxytridec-3-ene-2,8-dione
• 英文别名: (E)-5-hydroxytridec-3-ene-2,8-dione
• CAS: 110653-33-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: CWJVCTYIOIPVAW-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-oxodecanal 、 1-(phenylsulfinyl)propan-2-one 在 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到5-hydroxytridec-3-ene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile formation of 4-hydroxyalk-2-enone functionality

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95803-9

文献信息

• Convenient Formation of 4-Hydroxyalk-2-en-1-one Functionality via A Knoevenagel-type Carbon Chain Elongation Reaction of Aldehyde with 1-Arylsulfinylalkan-2-one
  作者：Junzo Nokami、Kazuhide Kataoka、Kazuhiro Shiraishi、Masahiro Osafune、Iqbal Hussain、Shin-ichi Sumida

  DOI：10.1021/jo001323g

  日期：2001.2.1

  A highly functionalized four-carbon unit, 4-hydroxyalk-2-en-1-one functionality [(RCH)-C-2(OH)CH=CHCOR1], was conveniently prepared by a reaction of an aldehyde ((RCH2CHO)-C-2) with a 1-(arylsulfinyl)alkan-2-one [ArS(O)CH2COR1] in the presence of diethylamine (Knoevenagel condition). Other functional groups, such as carbonyl and hydroxy groups, in both of the alkyl chains (R-1, R-2) did not prevent this reaction. This reaction was used to conveniently prepare (+/-)-(11E)-13-hydroxy-10-oxooctadec-11-enoic acid (14), having cytotoxic activity, and its analogues from undec-10-enoic acid in good yield.
• NOKAMI JUNZO; NISHIMURA AKIRA; SUNAMI MASARU; WAKABAYASHI SHOJI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 6, 649-650
  作者：NOKAMI JUNZO、 NISHIMURA AKIRA、 SUNAMI MASARU、 WAKABAYASHI SHOJI

  DOI：——

  日期：——