(S)-Amino-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-Amino-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-2-(1-methylindol-3-yl)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: BQGLTWZZGBBPGT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-3-(1-methylindol-3-yl)-5,6-diphenylmorpholin-2-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(S)-Amino-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Synthesisof 3-Indolyl-N-Substituted Glycine Derivativesvia TFA-Promoted Friedel-Crafts Type Reaction of Indoleswith Chiral Cyclic Glyoxylate Imine

  摘要：

  本文介绍了一种基于高度立体选择性Friedel-Crafts反应的方法，该反应在TFA存在下，将吲哚与手性环状乙醛酸亚胺反应，从而实现3-吲哚基-N-取代甘氨酸衍生物的立体选择性合成。新形成的手性中心的绝对构型通过单晶X射线分析确定。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39905

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesisof 3-Indolyl-<i>N</i>-Substituted Glycine Derivativesvia TFA-Promoted Friedel-Crafts Type Reaction of Indoleswith Chiral Cyclic Glyoxylate Imine
  作者：Yong-Jun Chen、Dong Wang、Fei Lei、Yong Sui、Li Liu

  DOI：10.1055/s-2003-39905

  日期：——

  A method based on the highly diastereoselective Friedel-Crafts type reaction of indoles with chiral cyclic glyoxylate imines in the presence of TFA toward the stereoselective synthesis of 3-indolyl-N-substituted glycine derivatives is presented. The absolute configuration of the newly formed chiral center was determined by a single-crystal X-ray analysis.

  本文介绍了一种基于高度立体选择性Friedel-Crafts反应的方法，该反应在TFA存在下，将吲哚与手性环状乙醛酸亚胺反应，从而实现3-吲哚基-N-取代甘氨酸衍生物的立体选择性合成。新形成的手性中心的绝对构型通过单晶X射线分析确定。