ethyl (E) 2-diethylphosphoryl-4-octenoate | 350796-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E) 2-diethylphosphoryl-4-octenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oct-4-enoate
• CAS: 350796-81-5
• 化学式: C₁₄H₂₇O₅P
• 分子量: 306.339
• InChiKey: BXQIFLXOFGCBNA-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E) 2-diethylphosphoryl-4-octenoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (+/-)(4R,5R)-4,5-epoxy-2-diethylphosphoryloctanoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成5-（1'-羟烷基）-3-亚甲基四氢-2-呋喃酮

  摘要：

  Diastereo-和5-对映选择性合成（1'-羟基烷基）-3- methylidenetetrahydro -2-呋喃酮由2-二乙氧基磷酰基-4-链烯酸或2-二乙氧基磷酰基-4-烯酸酯使用涉及新颖的方法可以容易地完成顺式-或反-二羟基化方法与Horner-Wadsworth-Emmons烯化技术相结合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00316-1
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (E)-1-bromo-2-hexene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到ethyl (E) 2-diethylphosphoryl-4-octenoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成5-（1'-羟烷基）-3-亚甲基四氢-2-呋喃酮

  摘要：

  Diastereo-和5-对映选择性合成（1'-羟基烷基）-3- methylidenetetrahydro -2-呋喃酮由2-二乙氧基磷酰基-4-链烯酸或2-二乙氧基磷酰基-4-烯酸酯使用涉及新颖的方法可以容易地完成顺式-或反-二羟基化方法与Horner-Wadsworth-Emmons烯化技术相结合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00316-1

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of 5-(1′-hydroxyalkyl)-3-methylidenetetrahydro-2-furanones
  作者：Tomasz Janecki、Edyta Błaszczyk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00316-1

  日期：2001.4

  Diastereo- and enantioselective synthesis of 5-(1′-hydroxyalkyl)-3-methylidenetetrahydro-2-furanones from 2-diethoxyphosphoryl-4-alkenoic acids or 2-diethoxyphosphoryl-4-alkenoates was readily accomplished using novel methodology involving syn- or anti-dihydroxylation procedures combined with Horner–Wadsworth–Emmons olefination techniques.

  Diastereo-和5-对映选择性合成（1'-羟基烷基）-3- methylidenetetrahydro -2-呋喃酮由2-二乙氧基磷酰基-4-链烯酸或2-二乙氧基磷酰基-4-烯酸酯使用涉及新颖的方法可以容易地完成顺式-或反-二羟基化方法与Horner-Wadsworth-Emmons烯化技术相结合。
• New Stereocontrolled Synthesis and Biological Evaluation of 5-(1‘-Hydroxyalkyl)-3-methylidenetetrahydro-2-furanones as Potential Cytotoxic Agents
  作者：Tomasz Janecki、Edyta Błaszczyk、Kazimierz Studzian、Marek Różalski、Urszula Krajewska、Anna Janecka

  DOI：10.1021/jm011019v

  日期：2002.2.1

  A series of 3-methylidenetetrahydro-2-furanones 7 bearing various hydroxyalkyl substituents in position 5 were synthesized using novel diastereo- and enantioselective methodology. In vitro cytotoxicity data demonstrated that all prepared compounds were active against L-1210 and HL-60 tissue culture cells with 7e being the most potent (IC50 = 6.9 muM). Also an increase in activity with an increase in lipophilicity of the substituents in the order H < alkyl < phenyl was observed.