Acetic acid 4-oxo-1-(6-oxo-cyclohex-1-enyl)-butyl ester | 877817-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid 4-oxo-1-(6-oxo-cyclohex-1-enyl)-butyl ester
• 英文别名: [4-Oxo-1-(6-oxocyclohexen-1-yl)butyl] acetate；[4-oxo-1-(6-oxocyclohexen-1-yl)butyl] acetate
• CAS: 877817-99-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: DLGQDLXCAFILRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 4-oxo-1-(6-oxo-cyclohex-1-enyl)-butyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到bicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Stetter cyclisation of Morita–Baylis–Hillman adducts: a versatile approach towards bicycloenediones

  摘要：

  不同大小的双环烯二酮可以通过易得的Morita–Baylis–Hillman加成物的分子内Stetter环化反应高效合成。

  DOI：

  10.1039/b710492h
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxypent-4-enyl)cyclohex-2-enone 在 臭氧 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid 4-oxo-1-(6-oxo-cyclohex-1-enyl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼加合物的还原环化。一种简单的取代氢吲哚和癸酮的方法

  摘要：

  取代的氢化氢酮和癸酮的连接合成可以基于涉及两个关键步骤的新方法来完成：森田-贝利斯-希尔曼缩合反应和氨中锂的分子内还原环化反应。通过该协议，可以很容易地组装类似于癸二烷天然产物中间核并带有四级碳原子中心的十足鸟。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.143

文献信息

• Intramolecular Stetter cyclisation of Morita–Baylis–Hillman adducts: a versatile approach towards bicycloenediones
  作者：Pierre Wasnaire、Thierry de Merode、István E. Markó

  DOI：10.1039/b710492h

  日期：——

  Bicyclic enediones of various sizes can be efficiently assembled by intramolecular Stetter cyclisation of readily available Morita–Baylis–Hillman adducts.

  不同大小的双环烯二酮可以通过易得的Morita–Baylis–Hillman加成物的分子内Stetter环化反应高效合成。
• Reductive cyclisation of Morita–Baylis–Hillman adducts. A simple approach towards substituted hydrindanones and decalones
  作者：Pierre Wasnaire、Marianne Wiaux、Roland Touillaux、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.143

  日期：2006.2

  A connective synthesis of substituted hydrindanones and decalones can be accomplished based upon a novel approach involving two key-steps: a Morita–Baylis–Hillman condensation and an intramolecular reductive cyclisation using lithium in ammonia. Decalones, akin to the middle core of the clerodane family of natural products and bearing a quaternary carbon centre, can be readily assembled via this protocol

  取代的氢化氢酮和癸酮的连接合成可以基于涉及两个关键步骤的新方法来完成：森田-贝利斯-希尔曼缩合反应和氨中锂的分子内还原环化反应。通过该协议，可以很容易地组装类似于癸二烷天然产物中间核并带有四级碳原子中心的十足鸟。