3,3-dimethyl-3-[2,4-dimethyl-6-(nitrobenzene-4-sulfonyloxy)phenyl]-2-((9-fluorenyl)methoxycarbonylamino)propionic acid | 1227929-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,3-dimethyl-3-[2,4-dimethyl-6-(nitrobenzene-4-sulfonyloxy)phenyl]-2-((9-fluorenyl)methoxycarbonylamino)propionic acid
• 英文别名: 3-[2,4-dimethyl-6-(4-nitrophenyl)sulfonyloxyphenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1227929-88-5
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₉S
• 分子量: 644.702
• InChiKey: NMPVYBSSQGUBAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-3-[2,4-dimethyl-6-(nitrobenzene-4-sulfonyloxy)phenyl]-2-((9-fluorenyl)methoxycarbonylamino)propionic acid 、 Fmoc-甘氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 PNA-胸腺嘧啶单体 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N-乙基吗啉 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫醇反应性酰胺键裂解装置的开发及其在基于肽核酸的DNA释放系统中的应用

  摘要：

  为了开发硫醇响应性DNA释放系统，开发了能够在硫醇存在下诱导酰胺键裂解的硫醇响应性氨基酸。它已成功与肽核酸（PNA）结合，并观察到巯基诱导的DNA从巯基响应性PNA / DNA复合物中的释放。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-[2,4-dimethyl-6-(4-nitrophenyl)sulfonyloxyphenyl]-3-methylbutanoic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以24.2 mg的产率得到3,3-dimethyl-3-[2,4-dimethyl-6-(nitrobenzene-4-sulfonyloxy)phenyl]-2-((9-fluorenyl)methoxycarbonylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  硫醇反应性酰胺键裂解装置的开发及其在基于肽核酸的DNA释放系统中的应用

  摘要：

  为了开发硫醇响应性DNA释放系统，开发了能够在硫醇存在下诱导酰胺键裂解的硫醇响应性氨基酸。它已成功与肽核酸（PNA）结合，并观察到巯基诱导的DNA从巯基响应性PNA / DNA复合物中的释放。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.006

文献信息

• Development of thiol-responsive amide bond cleavage device and its application for peptide nucleic acid-based DNA releasing system
  作者：Akira Shigenaga、Jun Yamamoto、Hiroko Hirakawa、Keiji Ogura、Nami Maeda、Ko Morishita、Akira Otaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.006

  日期：2010.5

  To develop a thiol-responsive DNA-releasing system, a thiol-responsive amino acid capable of inducing an amide bond cleavage in the presence of a thiol was developed. It was successfully combined with peptide nucleic acid (PNA), and thiol-induced release of DNA from the thiol-responsive PNA/DNA complex was observed.

  为了开发硫醇响应性DNA释放系统，开发了能够在硫醇存在下诱导酰胺键裂解的硫醇响应性氨基酸。它已成功与肽核酸（PNA）结合，并观察到巯基诱导的DNA从巯基响应性PNA / DNA复合物中的释放。