2-(4-nitrophenyl)ethane-1,1-bis(phosphonic acid) | 1426661-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)ethane-1,1-bis(phosphonic acid)
• 英文别名: [2-(4-Nitrophenyl)-1-phosphonoethyl]phosphonic acid；[2-(4-nitrophenyl)-1-phosphonoethyl]phosphonic acid
• CAS: 1426661-84-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₈P₂
• 分子量: 311.125
• InChiKey: URDYXXQISDKARR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl 2-(4-nitrophenyl)ethane-1,1-bis(phosphonate) 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 反应 22.0h， 以98%的产率得到2-(4-nitrophenyl)ethane-1,1-bis(phosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  Water enhanced synthesis of gem-bisphosphonates via Rh(i) mediated 1,4-conjugate addition of aryl boronic acids to vinylidenebisphosphonate esters

  摘要：

  本研究报告介绍了一种新的合成方法，该方法的特点是对环境影响小，可合成多种在 β 位带有芳基取代基的宝石双膦酸盐，作为潜在的抗骨质疏松药物。与有机介质相比，水在铑催化的芳基硼酸与亚乙烯基二膦酸四乙酯的 1,4-共轭加成反应中发挥了关键作用，确保了更高的产率，并使产物易于分离。

  DOI：

  10.1039/c2gc36800e

文献信息

• Bis(phosphonate)-Building Blocks Modified with Fluorescent Dyes
  作者：Tomáš David、Jan Kotek、Vojtěch Kubíček、Zdeněk Tošner、Petr Hermann、Ivan Lukeš

  DOI：10.1002/hc.21108

  日期：2013.9

  acidic and/or alkaline hydrolysis. Three bis(phosphonate)-containing fluorescent probes were prepared from the building blocks, utilizing amide and sulfamide bonds as spacers. Dyes containing the dansyl group, rhodamine B, and fluorescein were chosen due to their common availability and low cost. The prepared bis(phosphonate)-building blocks and modified fluorescent probes were used for adsorption studies

  描述了在苯环上用伯胺或羧酸基团改性的两种苄基双（膦酸）的制备。这些化合物以双(膦酸酯)四酯和相应游离酸的形式制备和表征。膦酸酯适合进一步衍生，主要用于通过酰胺键的共轭。使用三甲基甲硅烷基溴将双（膦酸酯）酯温和转化为游离酸，允许与对酸性和/或碱性水解条件敏感的官能团一起工作。使用酰胺和磺酰胺键作为间隔物，从构建块制备了三个含双（膦酸酯）的荧光探针。选择含有丹磺酰基、罗丹明 B 和荧光素的染料是因为它们的通用性和低成本。制备的双（膦酸盐）-构建块和修饰的荧光探针用于对羟基磷灰石的吸附研究，羟基磷灰石是常用的骨组织模型。制备的双(膦酸盐)化合物的吸附能力与帕米膦酸盐相似。
• [EN] PHOSPHONATED OXAZOLIDINONES AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE AND JOINT INFECTIONS<br/>[FR] OXAZOLIDINONES PHOSPHONÉES ET LEURS UTILISATIONS POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DES INFECTIONS DES OS ET DES ARTICULATIONS
  申请人：TARGANTA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2007138381A2

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] The invention relates to phosphonated derivatives of oxazolidinones. These compounds are useful as antibiotics for prevention and/or the treatment of bone and joint infections, especially for the prophylaxis and/or treatment of osteomyelitis.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés phosphonés des oxazolidinones. Ces composés sont utilisables en tant qu'antibiotiques pour la prévention et/ou le traitement des infections des os et des articulations, en particulier pour la prophylaxie et/ou le traitement de l'ostéomyélite.
• Water enhanced synthesis of gem-bisphosphonates via Rh(i) mediated 1,4-conjugate addition of aryl boronic acids to vinylidenebisphosphonate esters
  作者：Giulio Bianchini、Alessandro Scarso、Andrea Chiminazzo、Laura Sperni、Giorgio Strukul

  DOI：10.1039/c2gc36800e

  日期：——

  A new synthetic method characterized by low environmental impact for the synthesis of a wide range of gem-bisphosphonates bearing aryl substituents in β position as potential anti-resorption species to contrast osteoporosis is reported. The pivotal role played by water ensures higher yields compared to the organic medium in the rhodium-catalyzed 1,4-conjugate addition of arylboronic acids to vinylidenebisphosphonate tetraethylester, as well as easy product isolation.

  本研究报告介绍了一种新的合成方法，该方法的特点是对环境影响小，可合成多种在 β 位带有芳基取代基的宝石双膦酸盐，作为潜在的抗骨质疏松药物。与有机介质相比，水在铑催化的芳基硼酸与亚乙烯基二膦酸四乙酯的 1,4-共轭加成反应中发挥了关键作用，确保了更高的产率，并使产物易于分离。