5,6-Diphenoxy-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine | 382625-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-Diphenoxy-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine
• CAS: 382625-44-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₃
• 分子量: 306.28
• InChiKey: MJAAOYGIMQDQPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯-[1,2,5]恶二唑并[3,4-B]吡嗪 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5,6-Diphenoxy-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  呋喃并[3,4- b ]吡嗪作为线粒体解偶联剂的构效关系

  摘要：

  化学线粒体解偶联剂是亲脂性弱酸，它们通过独立于ATP合酶的途径将质子转运到线粒体基质中，从而使养分氧化与ATP产生脱钩。这些解耦剂具有治疗肥胖，帕金森氏病和衰老等疾病的潜力。我们之前已经确定了一种新型的线粒体质子体，称为BAM15，与羰基氰化物对-三氟甲氧基苯基hydr （FCCP）相比，该剂能在广泛的剂量范围内刺激线粒体呼吸。在此，我们报告了我们对BAM15的构效关系的研究。我们的研究证明了呋喃山，吡嗪和苯胺环以及p K的重要性a维持其有效的质子体活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.040

文献信息

• Structure–activity relationships of furazano[3,4- b ]pyrazines as mitochondrial uncouplers
  作者：Brandon M. Kenwood、Joseph A. Calderone、Evan P. Taddeo、Kyle L. Hoehn、Webster L. Santos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.040

  日期：2015.11

  across a broad dosing range compared to carbonyl cyanide p-trifluoromethoxyphenylhydrazone (FCCP). Herein, we report our investigations on the structure–activity relationship profile of BAM15. Our studies demonstrate the importance of the furazan, pyrazine, and aniline rings as well as pKa in maintaining its effective protonophore activity.

  化学线粒体解偶联剂是亲脂性弱酸，它们通过独立于ATP合酶的途径将质子转运到线粒体基质中，从而使养分氧化与ATP产生脱钩。这些解耦剂具有治疗肥胖，帕金森氏病和衰老等疾病的潜力。我们之前已经确定了一种新型的线粒体质子体，称为BAM15，与羰基氰化物对-三氟甲氧基苯基hydr （FCCP）相比，该剂能在广泛的剂量范围内刺激线粒体呼吸。在此，我们报告了我们对BAM15的构效关系的研究。我们的研究证明了呋喃山，吡嗪和苯胺环以及p K的重要性a维持其有效的质子体活性。