1-chloropentyl 4-morpholinyl sulfone | 69083-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-chloropentyl 4-morpholinyl sulfone
• 英文别名: 4-(1-chloro-pentane-1-sulfonyl)-morpholine；4-(1-Chloropentane-1-sulfonyl)morpholine；4-(1-chloropentylsulfonyl)morpholine
• CAS: 69083-63-2
• 化学式: C₉H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 255.766
• InChiKey: HTUXRLOSVWSRBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloropentyl 4-morpholinyl sulfone 、 硝基苯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到4-[1-(4-Nitro-phenyl)-pentane-1-sulfonyl]-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organic anions. Part 109. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with carbanions of .alpha.-haloalkyl phenyl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a003
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 4-[(氯甲基)磺酰基]吗啉 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 四丁基氯化铵 作用下， 生成 1-chloropentyl 4-morpholinyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Organic Anions; Part LXXXIV¹. A Convenient Method for Synthesis of 1-Chloro-, 1,1-Dichloro-, and 1,2-Epoxyalkanesulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1978-24899

文献信息

• Nickel-catalyzed asymmetric reductive arylation of α-chlorosulfones with aryl halides
  作者：Deli Sun、Guobin Ma、Xinluo Zhao、Chuanhu Lei、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1sc00283j

  日期：——

  We report an asymmetric Ni-catalyzed reductive cross-coupling of aryl/heteroaryl halides with racemic α-chlorosulfones to afford enantioenriched sulfones. The reaction tolerates a variety of functional groups under mild reaction conditions, which complements the current methods. The utility of this work was demonstrated by facile late-stage functionalization of commercial drugs.

  我们报道了芳基/杂芳基卤化物与外消旋α-氯砜的不对称镍催化还原交叉偶联，得到对映体富集的砜。该反应在温和的反应条件下耐受多种官能团，这补充了现有的方法。这项工作的实用性通过商业药物的轻松后期功能化得到了证明。
• Ni-Catalyzed Asymmetric Reductive Alkenylation of α-Chlorosulfones with Vinyl Bromides
  作者：Jingjing Geng、Deli Sun、Yanhong Song、Weiqi Tong、Fan Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00217

  日期：2022.3.11

  here. This strategy enables the enantioselective construction of chiral allylic sulfones from simple α-chlorosulfones and vinyl bromides. The mild reaction conditions lead to excellent functional group compatibility, as evidenced by the broad substrate scope and tolerance of complex bioactive molecules. Our preliminary mechanistic study suggests that this enantioselective vinylation process operates through

  本文描述了 α-氯砜与溴乙烯的镍催化对映收敛还原交叉偶联。该策略能够从简单的 α-氯砜和乙烯基溴化物中选择性地构建手性烯丙基砜。温和的反应条件导致了优异的官能团相容性，这可以通过广泛的底物范围和复杂的生物活性分子的耐受性来证明。我们的初步机理研究表明，这种对映选择性乙烯基化过程是通过自由基中间体进行的。
• MAKOSZA, M.;GOLINSKI, J.;BARAN, J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 9, 1488-1494
  作者：MAKOSZA, M.、GOLINSKI, J.、BARAN, J.

  DOI：——

  日期：——