3-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinolin-1-yl)-benzonitrile | 873331-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 3-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinolin-1-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 3-(3,4-Dihydro-6,7-dimethoxy-1-isoquinolinyl)benzonitrile；3-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 873331-77-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: ODYLAJQXLULHHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酰氯 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinolin-1-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  共振极化概念解释了1-（取代的苯基）-6,7-二甲氧基-3,4-二氢和-1,2,3,4-四氢异喹啉中极性取代基效应的传播

  摘要：

  借助13 C和15研究了1-（取代的苯基）-6,7-二甲氧基-3,4-二氢-和-1,2,3,4-四氢异喹啉中苯基取代基的感应和共振效应的传播。N NMR化学位移和从头算。取代基诱导的化学位移变化（SCS）与双取代基参数方程式相关。共轭（ρ的贡献- [R ）和nonconjugative效应（ρ ˚F进行了分析），并给出了两个系列在整个异喹啉部分上取代基引起的变化的图谱。借助谐振极化概念可以使实验结果合理化。这意味着要考虑不同共振结构的取代基敏感平衡，即电子离​​域，以及芳环取代基对其相对贡献的影响。对于四氢异喹啉，氮孤对的离域作用（立体电子效应）尤为重要。还对二氢异喹啉衍生物的Mulliken原子电荷进行了相关分析。该结果支持异喹啉部分对取代基敏感的极化的概念，即使通过NMR方法获得的极化模式与计算电荷所预测的极化模式并不完全相同。以前，局部π极化和扩展极化的概念已用于解释芳族侧链衍生物内

  DOI：

  10.1021/jo0507946

文献信息

• Propagation of Polar Substituent Effects in 1-(Substituted phenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro- and -1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines As Explained by Resonance Polarization Concept
  作者：Kari Neuvonen、Ferenc Fülöp、Helmi Neuvonen、Andreas Koch、Erich Kleinpeter、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1021/jo0507946

  日期：2005.12.1

  Propagation of inductive and resonance effects of phenyl substituents within 1-(substituted phenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro- and -1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were studied with the aid of 13C and 15N NMR chemical shifts and ab initio calculations. The substituent-induced changes in the chemical shift (SCS) were correlated with a dual substituent parameter equation. The contributions of conjugative

  借助13 C和15研究了1-（取代的苯基）-6,7-二甲氧基-3,4-二氢-和-1,2,3,4-四氢异喹啉中苯基取代基的感应和共振效应的传播。N NMR化学位移和从头算。取代基诱导的化学位移变化（SCS）与双取代基参数方程式相关。共轭（ρ的贡献- [R ）和nonconjugative效应（ρ ˚F进行了分析），并给出了两个系列在整个异喹啉部分上取代基引起的变化的图谱。借助谐振极化概念可以使实验结果合理化。这意味着要考虑不同共振结构的取代基敏感平衡，即电子离​​域，以及芳环取代基对其相对贡献的影响。对于四氢异喹啉，氮孤对的离域作用（立体电子效应）尤为重要。还对二氢异喹啉衍生物的Mulliken原子电荷进行了相关分析。该结果支持异喹啉部分对取代基敏感的极化的概念，即使通过NMR方法获得的极化模式与计算电荷所预测的极化模式并不完全相同。以前，局部π极化和扩展极化的概念已用于解释芳族侧链衍生物内