7-硝基-9H-芴-2-胺 | 1214-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 7-硝基-9H-芴-2-胺
• 中文别名: 2-氨基-7-硝基芴；2 -氨基- 7 -硝基芴
• 英文名称: 2-amino-7-nitrofluorene
• 英文别名: 7-nitro-9H-fluoren-2-ylamine；2,7-Dinitrofluorene；ANF；7-nitro-fluoren-2-ylamine；7-Nitro-fluoren-2-ylamin；7-Nitro-2-amino-fluoren；7-nitro-9H-fluoren-2-amine
• CAS: 1214-32-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00156347
• 分子量: 226.235
• InChiKey: IJMROTSXJSMTPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235°C
• 沸点：
  458.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-硝基-9H-芴-2-胺 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  供体-桥-受体硝基苯酚发色团中的交叉共轭与线性共轭

  摘要：

  通过溶液和气相吸收光谱、荧光光谱和量子化学计算研究了交叉共轭与线性共轭对苯酚（酸酯）-桥-硝基苯发色团中供体和受体基团之间电子通讯的影响。研究的化合物包括通过逐步 Sonogashira 交叉偶联反应制备的成对和反式取代的二乙炔，以及二苯乙烯的交叉偶联类似物。丁二炔桥接的供体-受体发色团是通过氯炔和末端炔之间的不对称 Pd 催化偶联制备的。虽然线性共轭发色团在溶液中去质子化时表现出强烈的红移电荷转移 (CT) 吸收最大值，新的红移吸收要么不存在，要么作为交叉共轭衍生物的弱肩存在。对非平面 1,1-二芳基取代的乙烯衍生物的计算表明，由于供体和受体末端之间的耦合不显着，S0-S1 吸收具有非常低的振荡强度。非溶剂化分子的 CT 吸收能量比线性共轭二苯乙烯类似物小 0.4 eV。这个结果不能直接从解决方案研究中推断出来。这种发色团的气相吸收光谱是通过作用光谱测量的，它只显示了一个更高能量的吸收带。根据计算，该带被指定为更高的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301642
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二硝基芴 在 female Sprague-Dawley rat mammary gland cytosol Tris-HCl buffer 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 DL-dithiothreitol 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7-硝基-9H-芴-2-胺
  参考文献：
  名称：

  大鼠乳腺在体外还原环境硝基芴的硝基和9-Oxo基团。

  摘要：

  硝基芴和C-9氧化的硝基芴是广泛的环境遗传毒素，根据其对大鼠乳腺的致癌性，特别是对2，7-二硝基芴（2,7-diNF）的致癌性，可能与乳腺癌有关。由于它们代谢为活性致癌物可能涉及硝基还原，因此本研究研究了大鼠乳腺对2-硝基芴（2-NF）和2,7-diNF及其9-氧代和9-羟基（OH）衍生物的还原作用。胞质级分催化NADH和NADPH依赖性的2-硝基和9-氧代还原成各自的2-氨基和9-OH化合物的速率比微粒体的速率高4-和> / = 10倍。由2、7-diNF的胞质溶胶催化的胺形成速率大于2-NF的速率，并且对于C-9氧化的衍生物增加：9-oxo-2-NF> 9-OH-2-NF> 2- NF和9-OH-2，7-diNF >> 9-oxo-2,7-diNF> 2,7-diNF。硝基还原被O（2）或别嘌呤醇（20 microM），双香豆酚（100 microM）和芦丁（50 microM）抑制。芦丁，双香豆酚和消炎痛（100

  DOI：

  10.1021/tx0000567

文献信息

• Steroid receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05696127A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  披露了对类固醇受体具有高亲和力、高选择性调节剂的非类固醇化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备类固醇受体调节剂化合物的过程。
• Tricyclic steroid receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05696130A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  披露了对类固醇受体具有高亲和力、高选择性调节剂的非类固醇化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备类固醇受体调节剂化合物的过程。
• Nitroreduction of Nitrated and C-9 Oxidized Fluorenes in Vitro
  作者：Clare L. Ritter、Danuta Malejka-Giganti

  DOI：10.1021/tx980152w

  日期：1998.11.1

  derivatives by one- and two-electron reductants was examined. Rates of nitroreduction catalyzed by xanthine oxidase (XO)/hypoxanthine and measured via stimulation of acetylated cytochrome c reduction increased with the number of nitro groups and oxidation at C-9: 9-oxo-2,4,7-triNF > 9-oxo-2,7-diNF > 2,7-diNF > 9-oxo-2-NF = 2,5-diNF > 9-hydroxy-2-NF > 2-NF. Ascorbate catalyzed one-electron reduction to nitro

  诱变和致癌的硝基芴对环境造成的广泛污染会危害人类健康。由于硝基还原导致许多硝基化合物的活化，因此研究了单电子和二电子还原剂对硝基芴（NF）衍生物的硝基还原。黄嘌呤氧化酶（XO）/次黄嘌呤催化并通过乙酰化细胞色素c还原的刺激测量的硝基还原速率随硝基数目和C-9处的氧化而增加：9-oxo-2,4,7-triNF> 9-oxo -2,7-diNF> 2,7-diNF> 9-氧代-2-NF = 2,5-diNF> 9-羟基-2-NF> 2-NF。抗坏血酸酯催化单电子还原为硝基阴离子自由基，该自由基与分子O2反应生成超氧化物。9-oxo-2,4,7-triNF和9-oxo-2,7-diNF的O2吸收率分别是它们的63和0.17倍，含等效浓度的呋喃西林（一种经典底物）。加入超氧化物歧化酶和过氧化氢酶后，O2大约再生了75％，表明形成了超氧化物。在XO / NADH存在下，具有典型Michaelis-Menten动力学的9-Oxo-2
• Synthesis of Alkylated Aminofluorenes by Palladium-Catalyzed Substitution at Halofluorenes
  作者：Ginagunta Saroja、Zhang Pingzhu、Nikolaus P. Ernsting、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1021/jo035204n

  日期：2004.2.1

  New N-substituted 2-amino-9,9-dialkylfluorenes optionally bearing electron-withdrawing substituents such as nitro or cyano in position 7 can be synthesized starting from 2-halo-9,9-dialkylfluorenes by Pd-catalyzed substitution with amines. Chiral amino groups can be introduced by this method too. 2-N,N-Dimethylamino-7-nitro-9H-fluorene was obtained in a convenient way by reductive amination. The N-substituted

  新的N-取代的2-氨基-9，9-二烷基芴基可任选地在7位带有吸电子取代基，如硝基或氰基，可通过2-Pd催化的胺取代反应从2-卤代的9，9-二烷基芴开始合成。手性氨基也可以通过这种方法引入。2- Ñ，Ñ二甲基氨基-7-硝基-9- ħ在一个方便的方法通过还原胺化得到的芴。所述Ñ取代的2-氨基-7-硝基9H -fluorenes是有希望的荧光探针，用于飞秒溶剂化动力学的候选者。
• The nitration of 3-methoxyfluoranthene
  作者：H. F. Andrew、Neil Campbell、J. T. Craig、K. J. Nichol

  DOI：10.1039/j39680001761

  日期：——

  The nitration of 3-methoxyfluoranthene yields 3-methoxy-2- and -8-nitrofluoranthene, each of which on further nitration gives 3-methoxy-2,8-dinitrofluoranthene. 3-Methoxy-8- and -9-nitrofluoranthene and 3-methoxy-2,9-dinitrofluoranthene have been synthesised. 3-Toluene-p-sulphonyloxy- and 3-acetoxy-fluoranthene undergo nitration in the 8-position. New methods are given for the preparation of 2-met

  3-甲氧基荧蒽的硝化反应生成3-甲氧基-2-和-8-硝基荧蒽，进一步进行硝化反应，分别得到3-甲氧基-2,8-二硝基荧蒽。已经合成了3-甲氧基-8-和-9-硝基荧蒽和3-甲氧基-2，9-二硝基荧蒽。3-甲苯-对-磺酰氧基-和3-乙酰氧基-荧蒽在8位上进行硝化。给出了制备2-甲氧基-7-硝基芴和3-硝基芴的新方法。