7,7-dimethyl-5-oxo-2-(4'-methoxyphenyl)-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyran | 141075-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7,7-dimethyl-5-oxo-2-(4'-methoxyphenyl)-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyran
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-4-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-5H-chromen-5-one；2-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-4-phenyl-6,8-dihydro-4H-chromen-5-one
• CAS: 141075-45-8
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: FYJKMMXJUVKIIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(4-methoxybenzoyl)-6,6-dimethyl-3-phenyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one 在 三氢化钐 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到7,7-dimethyl-5-oxo-2-(4'-methoxyphenyl)-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-2,3-二氢呋喃的两步序列多组分合成/还原重排用于环状4H-吡喃的模块化组装

  摘要：

  各种反式-2-酰基-2,3-二氢呋喃已由易于获得的结构多样的前体组装而成，然后在 Sm/TMSCl 或 Zn/ZrCl 4氧化还原系统的作用下重新排列成一系列环状4 H-吡喃。目前的合成序列被认为是杂-和碳-稠合 4 H-吡喃的模块化方法。重排涉及羰基的 SET 还原为卡宾，然后是罕见的 [1,2]-芳氧基转移。使用 Zn/ZrCl 4氧化还原系统丰富了合成工具栏。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100261

文献信息

• Preparation of Pyran Derivatives Promoted by FeCl₃·6H₂O in Ionic Liquid
  作者：Xinying Zhang、Quanjian Lv、Xuesen Fan、Guirong Qu

  DOI：10.3184/030823408x324715

  日期：2008.6

  The condensation reaction of chalcone and 1,3-cyclohexanedione was smoothly carried out in [bmim][BF₄] with catalysis by FeCl₃·6H₂O. A series of substituted pyrans were obtained by this reaction, in high yields under mild conditions through a simple operational procedure. In addition, the ionic liquid together with the catalyst used can be conveniently recovered and efficiently reused.

  在 FeCl3-6H2O 催化下，查尔酮和 1,3-环己二酮在 [bmim][BF4] 中顺利进行了缩合反应。该反应通过简单的操作步骤，在温和的条件下获得了一系列高产率的取代吡喃。此外，所使用的离子液体和催化剂可以方便地回收和有效地重复使用。
• Solvent-free synthesis of 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4<i>H</i>-benzo-[<i>b</i>]-pyran derivatives under microwave irradiation
  作者：Xue Yuan Hu、Xue Sen Fan、Xin Ying Zhang、Gui Rong Qu、Yan Zhen Li

  DOI：10.1139/v06-132

  日期：2006.8.1

  Several benzo-[b]-pyran derivatives were prepared via microwave irradiation under solvent-free conditions in the presence of InCl₃·4H₂O. The advantages of this method include simple operational process, environmental benignancy, and high efficiency. Moreover, the catalyst can be recovered and reused effectively for at least six times.Key words: benzo-[b]-pyran derivatives, indium trichloride, microwave irradiation.

  在 InCl3-4H2O 存在的无溶剂条件下，通过微波辐照制备了多种苯并-[b]-吡喃衍生物。这种方法的优点是操作过程简单、对环境无害、效率高。关键词：苯并[b]-吡喃衍生物；三氯化铟；微波辐照。
• Ahluwalia, V K; Kiran, Sushma; Aggarwal, R, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 12, p. 1095 - 1097
  作者：Ahluwalia, V K、Kiran, Sushma、Aggarwal, R、Arora, K K

  DOI：——

  日期：——
• Two‐Step Sequence Multicomponent Synthesis/Reductive Rearrangement of 2‐Acyl‐2,3‐dihydrofurans for Modular Assembly of Annulated 4 <i>H</i> ‐Pyrans
  作者：Maxim R. Demidov、Dmitry V. Osipov、Konstantin A. Korol'kov、Vitaly A. Osyanin

  DOI：10.1002/adsc.202100261

  日期：2021.8.3

  readily available structurally diverse precursors and then rearranged into a series of annulated 4H-pyrans by the action of Sm/TMSCl or Zn/ZrCl4 redox systems. Present synthetic sequence is claimed as a modular approach to hetero- and carbon-fused 4H-pyrans. The rearrangement involves the SET reduction of carbonyl group to carbene followed by rare type of [1,2]-aroxyl shift. Synthetic toolbar was enriched

  各种反式-2-酰基-2,3-二氢呋喃已由易于获得的结构多样的前体组装而成，然后在 Sm/TMSCl 或 Zn/ZrCl 4氧化还原系统的作用下重新排列成一系列环状4 H-吡喃。目前的合成序列被认为是杂-和碳-稠合 4 H-吡喃的模块化方法。重排涉及羰基的 SET 还原为卡宾，然后是罕见的 [1,2]-芳氧基转移。使用 Zn/ZrCl 4氧化还原系统丰富了合成工具栏。