(-)-(3aR,7aS)-benzyl 2-methyl-3-(phenylsulfonyl)-5,7a-dihydrofuro[3,2-b]pyridine-4(3aH)-carboxylate | 1186292-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(3aR,7aS)-benzyl 2-methyl-3-(phenylsulfonyl)-5,7a-dihydrofuro[3,2-b]pyridine-4(3aH)-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3aR,7aS)-3-(benzenesulfonyl)-2-methyl-5,7a-dihydro-3aH-furo[3,2-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1186292-56-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅S
• 分子量: 411.478
• InChiKey: MJZFWWXSFZFAJU-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aR,7aS)-benzyl 2-methyl-3-(phenylsulfonyl)-5,7a-dihydrofuro[3,2-b]pyridine-4(3aH)-carboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.33h， 以86%的产率得到(+)-(3aS,7aS)-benzyl 2-hydroxy-2-methyl-3,3a,5,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一个新的反应基序：“Homo-SN2'-Like”直接亲核加成到中性 η3-烯丙基钼配合物。抗疟药 (+)-Isofebrifugine 的全合成

  摘要：

  电荷中性 TpMo(CO)(2)(5-acyloxy-eta(3)-pyranyl) 和 TpMo(CO)(2)(5-acyloxy-eta(3)-pyridinyl) 支架经历了一种新型的分子间“homo-S (N)2'-like" 与各种碳亲核试剂的反应。结合环状脱金属，同型 S(N)2' 样取代/环状脱金属序列快速生成 2,7-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷和 2-氮杂-7-氧杂双环 [4.3.0] 壬烷骨架具有高对映体纯度的良好收率。利用该反应级联实现了抗疟生物碱 (+)-isofebrifugine 的对映控制全合成。

  DOI：

  10.1021/ja9056322
• 作为产物：
  描述：

  (+)-dicarbonyl[hydridotris(1-pyrazolyl)borato][(η-3,4,5)-1-benzyloxycarbonyl-5-p-nitrobenzoyloxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]molybdenum 、 苯磺酰丙酮 在 sodium hydride 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(-)-(3aR,7aS)-benzyl 2-methyl-3-(phenylsulfonyl)-5,7a-dihydrofuro[3,2-b]pyridine-4(3aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一个新的反应基序：“Homo-SN2'-Like”直接亲核加成到中性 η3-烯丙基钼配合物。抗疟药 (+)-Isofebrifugine 的全合成

  摘要：

  电荷中性 TpMo(CO)(2)(5-acyloxy-eta(3)-pyranyl) 和 TpMo(CO)(2)(5-acyloxy-eta(3)-pyridinyl) 支架经历了一种新型的分子间“homo-S (N)2'-like" 与各种碳亲核试剂的反应。结合环状脱金属，同型 S(N)2' 样取代/环状脱金属序列快速生成 2,7-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷和 2-氮杂-7-氧杂双环 [4.3.0] 壬烷骨架具有高对映体纯度的良好收率。利用该反应级联实现了抗疟生物碱 (+)-isofebrifugine 的对映控制全合成。

  DOI：

  10.1021/ja9056322

文献信息

• A New Reaction Motif: “Homo-S_N2′-Like” Direct Nucleophilic Addition to Neutral η³-Allylmolybdenum Complexes. Total Synthesis of the Antimalarial (+)-Isofebrifugine
  作者：Wenyong Chen、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja9056322

  日期：2009.9.9

  intermolecular "homo-S(N)2'-like" reaction with a variety of carbon nucleophiles. Combined with an annulative demetalation, the homo-S(N)2'-like substitution/annulative demetalation sequence rapidly generates 2,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane and 2-aza-7-oxabicyclo[4.3.0]nonane frameworks in good to excellent yields with high enantiopurity. An enantiocontrolled total synthesis of the antimalarial alkaloid (+)-isofebrifugine

  电荷中性 TpMo(CO)(2)(5-acyloxy-eta(3)-pyranyl) 和 TpMo(CO)(2)(5-acyloxy-eta(3)-pyridinyl) 支架经历了一种新型的分子间“homo-S (N)2'-like" 与各种碳亲核试剂的反应。结合环状脱金属，同型 S(N)2' 样取代/环状脱金属序列快速生成 2,7-二氧杂双环 [4.3.0] 壬烷和 2-氮杂-7-氧杂双环 [4.3.0] 壬烷骨架具有高对映体纯度的良好收率。利用该反应级联实现了抗疟生物碱 (+)-isofebrifugine 的对映控制全合成。