7-碘-2-苯基色烯-4-酮 | 1026-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7-碘-2-苯基色烯-4-酮
• 英文名称: 7-Iod-flavon
• 英文别名: 7-iodo-2-phenyl-4H-chromen-4-one；4H-1-Benzopyran-4-one, 7-iodo-2-phenyl-；7-iodo-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1026-11-5
• 化学式: C₁₅H₉IO₂
• 分子量: 348.14
• InChiKey: ZGISPANOERIBTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-碘-2-苯基色烯-4-酮 在 铜 作用下， 生成 7,7''-biflavone
  参考文献：
  名称：

  化学学会会议论文集。1959年8月

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ps9590000201
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基黄酮 在 碘代三甲硅烷 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-碘-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  BMIM-ILs中的chromen-4-one和chromen-2-one重氮BF 4盐的去重氮官能化。直接访问F，I，OSO（CF 3）NTf和N（Tf）2衍生物，并通过偶联至活化的芳烃轻松合成苯醌酮偶氮染料

  摘要：

  通过用NaNO 2 / HBF 4对7-氨基衍生物进行重氮化，可分离出稳定的粉末形式的Chromenone-diazonium-BF 4盐。通过在[BMIM] [PF 6 ]中进行氟脱重氮合成7-氟衍生物，而通过TMSI / [BMIM] [PF 6 ]对碘进行重氮重氮化而获得7-碘衍生物。用NIS进一步碘化得到2，7-二碘衍生物。在[BMIM] [Tf 2 N]中进行重氮化，得到相应的色酮-OSO （CF 3）NTf化合物，以及色酮N（Tf）2和7-氟衍生物。铬酮重氮盐在室温下于EtOH水溶液或[BMIM] [PF 6 ]中与异构的三甲氧基苯和二甲基苯胺进行重氮偶合，得到偶氮染料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152179

文献信息

• Metal-free, visible-light-induced C(sp2)-H functionalization/C O bond formation for the synthesis of flavones using air as an oxidant
  作者：Yuntao Bai、Manqiang Yang、Shao-Xia Lin、Rahul Anil Borse、Mahesh Bhagwan Thoke、Daqiang Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154481

  日期：2023.5

  A green and practical method for synthesizing high value-added flavones from readily available chalcones based on visible-light-induced C(sp2)-H functionalization /CO bond formation is described. This reaction utilizes organic dye (Rose Bengal) as the photosensitizer and atmospheric oxygen as the green oxidant and oxygen source without any metals and external additive requirement. Through this methodology

  描述了一种基于可见光诱导的 C(sp 2 )-H 功能化/C O 键形成，从现成的查耳酮合成高附加值黄酮的绿色实用方法。该反应以有机染料（玫瑰红）为光敏剂，大气中的氧气为绿色氧化剂和氧源，无需任何金属和外加剂。通过这种方法，以中等到良好的收率合成了多种黄酮。
• Synthesis, X-ray crystal structure and biological properties of acetylenic flavone derivatives
  作者：Roberto Artali、Pier Luigi Barili、Gabriella Bombieri、Paolo Da Re、Nicoletta Marchini、Fiorella Meneghetti、Piero Valenti

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00145-9

  日期：2003.9

  The reactions of iodoflavone with 3-methyl-3-hydroxybut-1-yne and 3-methylbut-3-en-2-yne are described and the antimicrobial and cytotoxic activities of the obtained compounds have been tested. The molecular structures of 6-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-flavone (1a) and 6-(3-methylbut-3-en-1-ynyl) flavone (1b) have been determined by X-ray crystallography. The planar configuration of the two compounds has been attributed to intramolecular hydrogen bond interactions. In 1a, the presence of the hydroxyl group determines a dimeric arrangement of the molecules. In both compounds in the crystal state, molecular stacking has been observed.
• 30. Synthesis of 7-halogenoflavone and related compounds
  作者：F. C. Chen、C. T. Chang

  DOI：10.1039/jr9580000146

  日期：——
• Proceedings of the Chemical Society. August 1959
  作者：Chen et al.

  DOI：10.1039/ps9590000201

  日期：——
• Dediazoniative functionalization of chromen-4-one and chromen-2-one diazonium-BF4 salts in BMIM-ILs. direct access to the F, I, OSO(CF3) NTf, and N(Tf)2 derivatives, and facile synthesis of chromenone azo-dyes by coupling to activated arenes
  作者：Luisa F. Gutierrez、Yuki Agemura、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152179

  日期：2020.7

  Chromenone-diazonium-BF4 salts were isolated as stable powders by diazotization of the 7-amino-derivatives with NaNO2/HBF4. The 7-Fluoro-derivatives were synthesized by fluorodediazoniation in [BMIM][PF6], while the 7-iodo-derivatives were obtained by iododediazoniation with TMSI/[BMIM][PF6]. Further iodination with NIS furnished the 2,7-di-iodo derivative. Dediazoniation in [BMIM][Tf2N] gave the corresponding

  通过用NaNO 2 / HBF 4对7-氨基衍生物进行重氮化，可分离出稳定的粉末形式的Chromenone-diazonium-BF 4盐。通过在[BMIM] [PF 6 ]中进行氟脱重氮合成7-氟衍生物，而通过TMSI / [BMIM] [PF 6 ]对碘进行重氮重氮化而获得7-碘衍生物。用NIS进一步碘化得到2，7-二碘衍生物。在[BMIM] [Tf 2 N]中进行重氮化，得到相应的色酮-OSO （CF 3）NTf化合物，以及色酮N（Tf）2和7-氟衍生物。铬酮重氮盐在室温下于EtOH水溶液或[BMIM] [PF 6 ]中与异构的三甲氧基苯和二甲基苯胺进行重氮偶合，得到偶氮染料。