(1'S,2R)-2-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-oxoethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 305384-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1'S,2R)-2-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-oxoethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2S,2'R)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]acetaldehyde；tert-butyl (2R)-2-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxoethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 305384-28-5
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₅Si
• 分子量: 357.522
• InChiKey: NOMSKDSYOPQYIT-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2R)-2-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-oxoethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到(1R,4S,5S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对碰碰糖和亲戚的可变策略。1.立体控制合成的伪β-D-吡喃葡萄糖，伪β-D-吡喃呋喃糖，（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺和（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺。

  摘要：

  由1,2-O-异亚丙基-D-甘油醛合成了四种新颖的手性非外消旋碳糖。基于呋喃和吡咯的2-甲硅烷氧基二烯-分别模拟γ-羟基和γ-氨基丁酸的α，γ-二价阴离子-很好地完成了两种全氧化合物的伪β的合成-D-戊吡喃糖和伪-β-D-木呋喃糖，以及两种“异头”氨基衍生物，（伪-β-D-戊吡喃糖基）胺（1,2,4-三-表-有效胺）和（伪-β- D-二呋喃呋喃糖基）胺。两种连续的，非对映选择性高的碳-碳键形成手法，即乙烯基交联的羟醛加成和分子内羟醛化，被证明对这些结构至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo000604l
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 氢气 、 sodium acetate 、 silica gel 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 (1'S,2R)-2-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-oxoethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对碰碰糖和亲戚的可变策略。1.立体控制合成的伪β-D-吡喃葡萄糖，伪β-D-吡喃呋喃糖，（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺和（伪β-D-吡喃呋喃糖基）胺。

  摘要：

  由1,2-O-异亚丙基-D-甘油醛合成了四种新颖的手性非外消旋碳糖。基于呋喃和吡咯的2-甲硅烷氧基二烯-分别模拟γ-羟基和γ-氨基丁酸的α，γ-二价阴离子-很好地完成了两种全氧化合物的伪β的合成-D-戊吡喃糖和伪-β-D-木呋喃糖，以及两种“异头”氨基衍生物，（伪-β-D-戊吡喃糖基）胺（1,2,4-三-表-有效胺）和（伪-β- D-二呋喃呋喃糖基）胺。两种连续的，非对映选择性高的碳-碳键形成手法，即乙烯基交联的羟醛加成和分子内羟醛化，被证明对这些结构至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo000604l

文献信息

• Asymmetric, catalytic, vinylogous aldol reactions using pyrrole-based dienoxy silanes. Enantioselective synthesis of α,β-unsaturated γ-butyrolactam synthons
  作者：Claudio Curti、Andrea Sartori、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Franca Zanardi、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.181

  日期：2009.7

  A practical, catalytic and enantioselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction between 2-silyloxypyrrole donors and aromatic or heteroaromatic aldehyde acceptors is described. Using an enantiopure bisphosphoramide catalyst in conjunction with SiCl4, a variety of α,β-unsaturated-δ-hydroxylated γ-butyrolactam compounds were synthesized in high yields and with good to excellent levels of site-, diastereo-

  描述了2-甲硅烷氧基吡咯供体与芳族或杂芳族醛受体之间的实际的，催化的和对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应。使用对映体纯的双磷酰胺催化剂与SiCl 4结合，可以高收率合成各种α，β-不饱和-δ-羟基化的γ-丁内酰胺化合物，并且对位，非对映体和对映体的选择性都非常好。
• Variable Strategy toward Carbasugars and Relatives. 4.¹ Viable Access to (4a-Carbapentofuranosyl)amines, (5a-Carbahexopyranosyl)amines, and Amino Acids Thereof
  作者：Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Luigi Pinna、Vincenzo Zambrano、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Lucia Marzocchi、Domenico Acquotti、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo0257905

  日期：2002.7.1

  A chiral, divergent synthesis of two carbafuranosylamines, I and 2, two carbapyranosylamines, 3 and 4, two carbafuranosylamino acids, 5 and 6, and two carbapyranosylamino acids, 7 and 8, has been achieved. Highlights of the procedure include the following: a diastereoselective crossed vinylogous Mukaiyama aldol coupling between N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole (TBSOP, 9) and 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde (10) for the assembly of the target compound carbon backbone; a high-yielding silylative cycloaldolization that gives the cyclopentanoid and cyclohexanoid motifs; and a reductive or hydrolytic breakage of the lactam C(O)-N link to liberate the carbasugar and install the desired pseudo-anomeric amine and the hydroxymethyl or carboxyl functionalities. The sequences leading to trans-configured carbafuranosyl compounds 1 and 5 and carbapyranosyl compounds 3 and 7 were 12- and 13-step processes, with overall yields of 34%, 35%, 17%, and 16%. Cis-configured isomers 2, 4, 6, and 8 were obtained only in minor yields.
• Variable Strategy toward Carbasugars and Relatives. 1. Stereocontrolled Synthesis of Pseudo-β-<scp>d</scp>-gulopyranose, Pseudo-β-<scp>d</scp>-xylofuranose, (Pseudo-β-<scp>d</scp>-gulopyranosyl)amine, and (Pseudo-β-<scp>d</scp>-xylofuranosyl)amine
  作者：Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Luigi Pinna、Lucia Battistini、Franca Zanardi、Lucia Marzocchi、Domenico Acquotti、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo000604l

  日期：2000.10.1

  "anomeric" amino derivatives, (pseudo-beta-D-gulopyranosyl)amine (1,2,4-tri-epi-validamine) and (pseudo-beta-D-xylofuranosyl)amine. Two sequential, highly diastereoselective carbon-carbon bond-forming maneuvers, i.e., a vinylogous crossed aldol addition and an intramolecular aldolization, proved central to these constructions. The fact that readily available heterocyclic diene scaffolds can be employed in the

  由1,2-O-异亚丙基-D-甘油醛合成了四种新颖的手性非外消旋碳糖。基于呋喃和吡咯的2-甲硅烷氧基二烯-分别模拟γ-羟基和γ-氨基丁酸的α，γ-二价阴离子-很好地完成了两种全氧化合物的伪β的合成-D-戊吡喃糖和伪-β-D-木呋喃糖，以及两种“异头”氨基衍生物，（伪-β-D-戊吡喃糖基）胺（1,2,4-三-表-有效胺）和（伪-β- D-二呋喃呋喃糖基）胺。两种连续的，非对映选择性高的碳-碳键形成手法，即乙烯基交联的羟醛加成和分子内羟醛化，被证明对这些结构至关重要。