1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methylpyrrole | 171898-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methylpyrrole
• 英文别名: Tert-butyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 171898-24-1
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₃Si
• 分子量: 311.497
• InChiKey: SWJJAIBCSFUKBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methylpyrrole 在 咪唑 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methylthreonine
  参考文献：
  名称：

  Zanardi, Franca; Battistini, Lucia; Rassu, Gloria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2471 - 2476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Zanardi, Franca; Battistini, Lucia; Rassu, Gloria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2471 - 2476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based Siloxydienes for Syntheses of Densely Functionalized Homochiral Compounds
  作者：Giovanni Casiraghi、Gloria Rassu

  DOI：10.1055/s-1995-3983

  日期：1995.6

  This review describes the methods of preparation and use of 2-(trimethylsiloxy)furan, N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole, and certain substituted analogues and congeners, including novel 2-(tert-butyldimethylsiloxy)thiophene, to synthesize complex carbohydrates, azasugars, polyhydroxylated alkaloids, C-glycosylated α-amino acids, amino acids bearing quaternary chiral carbon atoms, and thiosugars. Especially emphasized is the preparation of enantiomerically pure compounds of biological interest. Some mechanistic insights are presented.

  本综述介绍了 2-(三甲基硅氧基)呋喃、N-(叔丁氧羰基)-2-(叔丁基二甲基硅氧基)吡咯以及某些取代的类似物和同系物的制备和使用方法，包括新型 2-(叔丁基二甲基硅氧基)噻吩、包括新型 2-(叔丁基二甲基硅氧基)噻吩，以合成复杂的碳水化合物、氮杂糖、多羟基生物碱、C-糖基化 δ±-氨基酸、含有季手性碳原子的氨基酸和硫代糖。特别强调的是制备具有生物学意义的对映体纯化合物。还介绍了一些机理方面的见解。
• Lewis Acid-Catalyzed Michael Addition Reactions of N-Boc-2-silyloxypyrroles to 3-Acryloyl-2-oxazolidinone
  作者：Hiroyuki Suga、Haruka Takemoto、Akikazu Kakehi

  DOI：10.3987/com-06-10966

  日期：——

  Among several Lewis acids examined, Sc(OTf)(3) (10 mol%) was found to be the most effective catalyst to promote a Michael addition reaction of N-Boc-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrole to 3-acryloyl-2-oxazolidinone. A slow addition of the 2-silyloxypyrrole in the presence of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (5 equiv.) at -25 degrees C were needed to obtain good yield (77 - 80%). The asymmetric version of the reaction could be performed with good enantioselectivity (up to 82% ee) by using the chiral Sc(III) catalyst (10 mol%), which was prepared from 2,6-bis[(4S)-4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl]pyridine and Sc(OTf)(3), in reasonable yield (60 - 70%).
• Zanardi, Franca; Battistini, Lucia; Rassu, Gloria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2471 - 2476
  作者：Zanardi, Franca、Battistini, Lucia、Rassu, Gloria、Cornia, Mara、Casiraghi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——