pentadeca-5,6-diene | 67647-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 英文名称: pentadeca-5,6-diene
• CAS: 67647-99-8
• 化学式: C₁₅H₂₈
• 分子量: 208.387
• InChiKey: SQWGZSIGZQYOHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-pentadec-6-en-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1-己烯 、 溴 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 pentadeca-5,6-diene
  参考文献：
  名称：

  使用钯（0）/二乙基锌系统从带有溴原子的烯丙基醇衍生物合成丙二烯。

  摘要：

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。

  DOI：

  10.1021/jo016320y

文献信息

• Carbocupration/Zinc Carbenoid Homologation and β-Elimination Reactions for a New Synthesis of Allenes − Application to the Enantioselective Synthesis of Chiral Allenes by Deracemization of sp3-Organometallic Derivatives
  作者：Jos P. Varghese、Irena Zouev、Lionel Aufauvre、Paul Knochel、Ilan Marek

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4151::aid-ejoc4151>3.0.co;2-s

  日期：2002.12

  straightforward carbocupration/zinc homologation/β-elimination reaction sequence allows the one-pot synthesis of polysubstituted allenes from acetylenic sulfoxides in excellent isolated chemical yields. Secondary zinc carbenoids were used for the homologation reaction, and so a new synthesis of 1,1-diiodoalkanes is described. This methodology also allows the synthesis of chiral allenes through thermodynamic

  一种新的、直接的碳化/锌同系化/β-消除反应序列允许从炔亚砜以优异的分离化学产率一锅法合成多取代的丙二烯。二级锌卡宾用于同系化反应，因此描述了 1,1-二碘烷烃的新合成。该方法还允许通过二级有机金属衍生物的热力学平衡来合成手性丙二烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF ALLENES FROM PROPARGYL ALCOHOLS USING 1-ETHYL-2-FLUORO-4,6-DIMETHYLPYRIDINIUM TETRAFLUOROBORATE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Ken Kawata

  DOI：10.1246/cl.1978.785

  日期：1978.7.5

  In the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide, Grignard reagents reacted with 2-propargyloxypyridinium salts, formed in situ from propargyl alcohols and 1-ethyl-2-fluoro-4,6-dimethylpyridinium tetrafluoroborate, to produce various substituted allenes in good yields.

  在一定量的碘化铜催化下，格氏试剂与由丙炔醇和 1-乙基-2-氟-4,6-二甲基吡啶鎓四氟硼酸盐就地生成的 2-丙炔氧基吡啶鎓盐发生反应，以良好的产率生成各种取代的烯烃。
• Synthesis and stereochemistry of allenes. Part 3. Highly stereoselective synthesis of chiral alkyl allenes by organocopper(I)-induced anti 1,3-substitution of chiral propynyl esters
  作者：Cornelis J. Elsevier、Peter Vermeer

  DOI：10.1021/jo00276a040

  日期：1989.7
• MUKAIYAMA TERUAKI; KAWATA KEN, CHEM. LETT., 1978, NO 7, 785-788
  作者：MUKAIYAMA TERUAKI、 KAWATA KEN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Allenes from Allylic Alcohol Derivatives Bearing a Bromine Atom Using a Palladium(0)/Diethylzinc System
  作者：Hiroaki Ohno、Kumiko Miyamura、Tetsuaki Tanaka、Shinya Oishi、Ayako Toda、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo016320y

  日期：2002.2.1

  A general and efficient synthesis of allenes using a palladium(0)/diethylzinc system is described. Treatment of mesylates or trichloroacetates of (E)- or (Z)-2-bromoalk-2-en-1-ols with diethylzinc in the presence of a catalytic amount of palladium(0) affords allenes bearing an aminoalkyl, alkyl, or aryl substituent(s) in good to high yields. No transfer of chirality from the stereogenic center carrying

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。