(Z)-3-bromo-4-methylpent-2-en-1-ol | 267410-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-3-bromo-4-methylpent-2-en-1-ol
• 英文别名: (2Z)-3-bromo-4-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 267410-49-1
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: PQOQUIRXXXYVGQ-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-4-methylpent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (23Z)-24-bromo-6β-methoxy-21-tosyloxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-23-ene
  参考文献：
  名称：

  (23R)- 和 (23S)-23H-异calysterols 的合成，海洋甾醇在侧链中具有环丙烯部分

  摘要：

  报道了从孕烷酸酯 10 合成 (23R)-和 (23S)-23H-calysterols 2a 和 2b。10 用二溴化物 19b 烷基化，然后将碳乙氧基还原为甲基，得到 (Z)-乙烯基溴化物 22。22 的二溴环丙烷化得到非对映异构体三溴环丙烷衍生物 15c 和 15d。相应的 3-羟基-5-烯 17c 通过 25 和环丙烯基锂中间体转化为 2a。还研究了涉及乙烯基硅烷 13 和 (E)-乙烯基溴 14 的替代合成路线。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<1027::aid-ejoc1027>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇,4-甲基- 在 红铝 、 吡啶 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 以77%的产率得到(Z)-3-bromo-4-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (23R)- 和 (23S)-23H-异calysterols 的合成，海洋甾醇在侧链中具有环丙烯部分

  摘要：

  报道了从孕烷酸酯 10 合成 (23R)-和 (23S)-23H-calysterols 2a 和 2b。10 用二溴化物 19b 烷基化，然后将碳乙氧基还原为甲基，得到 (Z)-乙烯基溴化物 22。22 的二溴环丙烷化得到非对映异构体三溴环丙烷衍生物 15c 和 15d。相应的 3-羟基-5-烯 17c 通过 25 和环丙烯基锂中间体转化为 2a。还研究了涉及乙烯基硅烷 13 和 (E)-乙烯基溴 14 的替代合成路线。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<1027::aid-ejoc1027>3.0.co;2-e

文献信息

• Synthesis of (23R)- and (23S)-23H-Isocalysterols, Marine Sterols with a Cyclopropene Moiety in the Side Chain
  作者：Alicja Kurek-Tyrlik、Kazimierz Minksztym、Jerzy Wicha

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<1027::aid-ejoc1027>3.0.co;2-e

  日期：2000.3

  A synthesis of (23R)- and (23S)-23H-calysterols 2a and 2b from pregnanoic ester 10 is reported. Alkylation of 10 with dibromide 19b, followed by reduction of the carboethyloxy group to a methyl group, afforded (Z)-vinylic bromide 22. Dibromocyclopropanation of 22 yielded the diastereomeric tribromocyclopropane derivatives 15c and 15d. The corresponding 3-hydroxy-5-ene 17c was transformed into 2a via

  报道了从孕烷酸酯 10 合成 (23R)-和 (23S)-23H-calysterols 2a 和 2b。10 用二溴化物 19b 烷基化，然后将碳乙氧基还原为甲基，得到 (Z)-乙烯基溴化物 22。22 的二溴环丙烷化得到非对映异构体三溴环丙烷衍生物 15c 和 15d。相应的 3-羟基-5-烯 17c 通过 25 和环丙烯基锂中间体转化为 2a。还研究了涉及乙烯基硅烷 13 和 (E)-乙烯基溴 14 的替代合成路线。

表征谱图