3-(4-Methoxyphenyl)-1-P-tolyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 618098-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-P-tolyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 618098-46-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: NWPXEYXFTLQUEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methoxyphenyl)-1-P-tolyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 、 4-苯基氨基脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到1-((3-(4-methoxyphenyl)-1-p-tolyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-4-phenylsemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel pyrazole-phenyl semicarbazone derivatives as potential α-glucosidase inhibitor: Kinetics and molecular dynamics simulation study

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2020.10.263
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯肼 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-Methoxyphenyl)-1-P-tolyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pyrido [1,2-a]嘧啶-4-酮：基于配体的设计，合成和评估，作为抗炎药

  摘要：

  在本研究中，一系列新的吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮衍生物（1 - 45）的合成，其特征在于，并评价它们的抗炎活性。所有新合成的化合物的结构均通过1 H NMR，13 C NMR，质谱和C，H和N分析确认。初步评估了这些新合成的化合物的体外环氧合酶（COX）-2-COX-1抑制活性。塞来昔布（一种COX-2抑制剂）用作参考标准药物。在这种抑制研究，化合物42，43，44，和45被发现有显著体外与参考药物相比的抑制谱。然后，在下一阶段的筛选中，使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法对这些化合物进行体内抗炎试验。随后，测试了这些相同的化合物的致溃疡性。根据这些活性数据，出现了化合物43（体外COX-2活性-IC 50  = 0.4μM，SI = 400，体内抗炎活性-3小时后抑制率为72％，Ulcer指数为0.38％）。作为最有希望的抗炎药，具有极低的促溃疡作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.2950

文献信息

• Deep Eutectic Solvents as Convenient Media for Synthesis of Novel Coumarinyl Schiff Bases and Their QSAR Studies
  作者：Maja Molnar、Mario Komar、Harshad Brahmbhatt、Jurislav Babić、Stela Jokić、Vesna Rastija

  DOI：10.3390/molecules22091482

  日期：——

  environmentally friendly media, were utilized in the synthesis of novel coumarinyl Schiff bases. Novel derivatives were synthesized from 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide and corresponding aldehyde in choline chloride:malonic acid (1:1) based deep eutectic solvent. In these reactions, deep eutectic solvent acted as a solvent and catalyst as well. Novel Schiff bases were synthesized in high yields

  深共熔溶剂作为绿色环保的介质，被用于合成新型香豆素席夫碱。新型衍生物由 2 - ((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl) oxy) acetohydRAzide 和相应的醛在氯化胆碱: 丙二酸 (1:1) 基低共熔溶剂中合成。在这些反应中，低共熔溶剂同时充当溶剂和催化剂。新型席夫碱以高产率 (65-75%) 合成，无需进一步纯化，其结构已通过质谱、1H 和 13C NMR 确认。此外，还测定了它们的抗氧化活性，并将其与先前合成的衍生物的抗氧化活性进行了比较，从而利用定量构效关系 QSAR 研究来研究它们的构效关系。分子描述符的计算已通过 DRAGON 软件进行。使用三个描述符（MATS3m、Mor22u、Hy）获得的最佳 QSAR 模型（Rtr = 0.636；Rext = 0.709）意味着路径长度为 3 处质量较高的原子对，散射参数 s = 21 处原子的三维排列Å
• Environmentally Friendly Approach to Knoevenagel Condensation of Rhodanine in Choline Chloride: Urea Deep Eutectic Solvent and QSAR Studies on Their Antioxidant Activity
  作者：Maja Molnar、Harshad Brahmbhatt、Vesna Rastija、Valentina Pavić、Mario Komar、Maja Karnaš、Jurislav Babić

  DOI：10.3390/molecules23081897

  日期：——

  A series of rhodanine derivatives was synthesized in the Knoevenagel condensation of rhodanine and different aldehydes using choline chloride:urea (1:2) deep eutectic solvent. This environmentally friendly and catalyst free approach was very effective in the condensation of rhodanine with commercially available aldehydes, as well as the ones synthesized in our laboratory. All rhodanine derivatives

  使用胆碱氯化物：脲（1：2）深共熔溶剂，在罗丹宁和不同醛的Knoevenagel缩合反应中合成了一系列罗丹宁衍生物。这种环保且无催化剂的方法在将罗丹宁与市售醛以及在我们实验室中合成的醛缩合中非常有效。所有的罗丹宁衍生物均经过1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）清除活性研究，并进行了定量构效关系（QSAR）研究，以阐明它们的构效关系。最佳的多重线性QSAR模型显示出内部验证和Y随机化的稳定性（R²= 0.81； F = 24.225；Q²loo= 0.72；R²Yscr= 0.148）。分子的球形度 相对于分子中原子总数，对称原子的比例增加沿主轴方向的原子质量，并且原子中3D分布的分子具有更高的电负性（O，N和S）是提高罗丹宁衍生物抗氧化能力的重要特征。进行分子对接研究是为了解释计算机抗氧化剂研究，一种特定的蛋白质酪氨酸激酶（2HCK）。最具活性的化合物的结合相互作用已显示出与目标蛋白
• Design and synthesis of novel quinazolinone-pyrazole derivatives as potential α-glucosidase inhibitors: Structure-activity relationship, molecular modeling and kinetic study
  作者：Fateme Azimi、Homa Azizian、Mohammad Najafi、Farshid Hassanzadeh、Hojjat Sadeghi-aliabadi、Jahan B. Ghasemi、Mohammad Ali Faramarzi、Somayeh Mojtabavi、Bagher Larijani、Lotfollah Saghaei、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105127

  日期：2021.9

  structure–activity relationship suggested that the variation in the inhibitory activities of the compounds affected by different substitutions on phenyl rings of diphenyl pyrazole moiety. The enzyme kinetic studies of the most potent compound 9i revealed that it inhibited α-glucosidase in a competitive mode with a Ki of 56 μM. Molecular docking study was performed to predict the putative binding interaction. As expected

  在这项研究中，设计、合成了一系列新的喹唑啉酮-吡唑杂化物，并筛选了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。的结果在体外筛选表明所有分子杂交显示出更多的抑制活性（IC 50值从60.5±0.3μM-186.6±20μM范围）相比于标准阿卡波糖（IC 50 = 750.0 ± 10.0 µM）。有限的构效关系表明化合物抑制活性的变化受二苯基吡唑部分苯环上不同取代的影响。最有效的化合物 9i 的酶动力学研究表明，它以竞争模式抑制 α-葡萄糖苷酶，Ki 为 56 μM。进行分子对接研究以预测假定的结合相互作用。正如预期的那样，初始结构设计中使用的所有药效基团在与酶结合位点的相互作用中都发挥着关键作用。此外，通过进行分子动力学研究和 MM-GBSA 计算，
• Kinetic studies, molecular docking, and antioxidant activity of novel 1,3-diphenyl pyrazole-thiosemicarbazone with anti-tyrosinase and anti-melanogenesis properties
  作者：Fateme Azimi、Mohammad Mahdavi、Mehdi Khoshneviszadeh、Fatemeh Shafiee、Mahin Azimi、Farshid Hassanzadeh、Farhad Haji Ashrafee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107722

  日期：2024.11

  the 3-position of the pyrazole ring demonstrated IC values of 2.09 and 3.18 µM, respectively. The potency of these compounds was approximately 5–8 times higher than that of KA. The melanin content of 6g or 6n-treated melanoma cells resulted in significant efficacy in melanin reduction. The DPPH assay result revealed that the tyrosinase inhibition mechanism for these derivatives was independent of a

  本研究报告了一系列新型 1,3-二苯基吡唑-缩氨基硫脲作为新型酪氨酸酶抑制剂 (TYRI) 的设计假设。制备了设计的化合物并研究了它们的TYRI活性和机制。结果表明，所选化合物表现出比曲酸（KA）更强的酪氨酸酶抑制活性。先导候选物（表示为 6g 和 6n）在吡唑环的 3 位上连接有对羟基苯基，其 IC 值分别为 2.09 和 3.18 µM。这些化合物的效力大约比 KA 高 5-8 倍。 6g或6n处理的黑色素瘤细胞的黑色素含量在减少黑色素方面具有显着功效。 DPPH测定结果表明，这些衍生物的酪氨酸酶抑制机制不依赖于氧化还原效应，并且对应于与酪氨酸酶的相互作用。根据 Lineweaver-Burk 图，最有效的化合物 6g 和 6n 表现出混合类型的抑制，主要是非竞争性抑制。采用分子对接研究来确定结合模式并详细探索设计假设。结果表明，这些化合物可以被认为是进一步开发治疗酪氨酸酶相关疾病的新型抑制剂的有希望的先导化合物。