(-)-ternatin | 148619-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-ternatin
• 英文别名: cyclo[D-allo-Ile-L-(NMe)Ala-L-(NMe)Leu-L-Leu-L-(NMe)Ala-D-(NMe)Ala-(2R,3R)-3-hydroxy-Leu]；(3S,6S,9S,12S,15R,18R,21R)-15-[(2S)-butan-2-yl]-18-[(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-1,3,4,10,12,13,21-heptamethyl-6,9-bis(2-methylpropyl)-1,4,7,10,13,16,19-heptazacyclohenicosane-2,5,8,11,14,17,20-heptone
• CAS: 148619-41-4
• 化学式: C₃₇H₆₇N₇O₈
• 分子量: 737.981
• InChiKey: ZMFVAIFXJWEOMH-PTPSPKLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  985.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-ternatin 在 重水 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2)H]-(-)-ternatin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inhibitory effect on fat accumulation of (−)-ternatin derivatives modified in the β-OH-d-Leu⁷moiety

  摘要：

  本研究介绍了针对δ-OH-D-Leu7分子的SAR的(â)-ternatin衍生物的高效合成及其对3T3-L1小鼠脂肪细胞的生物活性。

  DOI：

  10.1039/b714710d
• 作为产物：
  描述：

  β-OH-D-leucine ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (-)-ternatin
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis and in vivo inhibitory effect on fat accumulation of (−)-ternatin, a highly N-methylated cyclic peptide

  摘要：

  (−)-Ternatin (1) 是一种高度N-甲基化的环状七肽，是针对 3T3-LI 小鼠脂肪细胞的强效脂肪积累抑制剂（EC50 = 0.14 μg/mL）[Shimokawa, K.; Mashima, I.; Asai, A.; Yamada, K.; Kita, M.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4445]。化合物 1 通过 Boc 保护的氨基酸在溶液中合成。在高脂饮食小鼠中，每天给予 5 mg/kg 的化合物 1 处理后，体重增加和脂肪积累均显著受到抑制。2007 Elsevier 有限公司。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.015

文献信息

• (−)-Ternatin, a highly N-methylated cyclic heptapeptide that inhibits fat accumulation: structure and synthesis
  作者：Kenichiro Shimokawa、Itsuka Mashima、Akiko Asai、Kaoru Yamada、Masaki Kita、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.073

  日期：2006.6

  A highly N-methylated cyclic heptapeptide, (-)-ternatin, was isolated from the mushroom Coriolus versicolor, which significantly suppressed fat accumulation against 3T3-L1 triurine adipocytes (EC50 = 0.14 mu g/mL). Although ternatin was previously reported to be antibacterial or antimicrobial compound, its inhibitory effect on fat accumulation has been first shown. The structure of (-)-ternatin was revised to be a cyclo [D-allo-Ile(1)-L-(NMe)Ala(2)-L-(NMe)Leu(3)-L-Leu(4)-L-(NMe)Ala(5)-D-(NMe)Ala(6)-(2R,3R)-3-hydroxy-Leu(7)] by spectroscopic analysis and chemical synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CYCLIC HEPTAPEPTIDE AND USE OF THE SAME
  申请人：Uemura Daisuke

  公开号：US20100286363A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A novel cyclic heptapeptide that is useful as a preadipocyte differentiation-inhibitory agent or an adipocyte fat accumulation-inhibitory agent, and the use of such agents, are provided. A novel cyclic heptapeptide represented by the following formula is provided. wherein R is CH 3 , CH 2 CH(CH 3 ) 2 , CH 2 OCH 2 C 6 H 5 , CH(OH)CH 3 , or CH 2 OH.
• US8481484B2
  申请人：——

  公开号：US8481484B2

  公开（公告）日：2013-07-09