4-amino-5-carbamoyl-3-(4-fluorophenyl)thiazole-2(3H)thione | 637358-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-carbamoyl-3-(4-fluorophenyl)thiazole-2(3H)thione
• 英文别名: 4-Amino-3-(4-fluorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 637358-02-2
• 化学式: C₁₀H₈FN₃OS₂
• 分子量: 269.323
• InChiKey: JNKZTAFFZBYVPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-carbamoyl-3-(4-fluorophenyl)thiazole-2(3H)thione 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-7-hydrazino-5-methylthiazolo[4,5-d]pyrimi dine-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型氟化噻唑并 [4, 5-d] 嘧啶的合成和体外抗癌活性评价

  摘要：

  描述了几种噻唑并 [4, 5-d] 嘧啶的合成，这些嘧啶含有在不同位置和通过不同桥取代的氟苯基部分。使用 USA-NCI 体外筛选程序制备了 20 种新化合物并评估了它们的抗癌活性。发现三种化合物具有活性，并详细描述了它们对 60 种人类肿瘤细胞系的抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300734
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基异硫氰酸酯 、 氰乙酰胺 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到4-amino-5-carbamoyl-3-(4-fluorophenyl)thiazole-2(3H)thione
  参考文献：
  名称：

  新型5-三氟甲基-2-硫代-噻唑并[4,5-d]嘧啶衍生物的合成、结构表征及抗癌活性

  摘要：

  噻唑并[4,5-d]嘧啶衍生物被认为是潜在的治疗剂，特别是在抗癌药物的开发中。在这项研究中，新的 7-oxo-(2a-e)、7-chloro-(3a-e) 以及三个 7-amino-(4a-c) 5-trifluoromethyl-2-thioxo-thiazolo[4,5- d]嘧啶衍生物已被合成并评估其潜在的抗癌活性。通过光谱方法和元素分析对这些衍生物进行了表征，并进一步进行了单晶 X 射线衍射以确认化合物 2e 和 4b 的 3D 结构。对包括四种人类癌症（A375、C32、DU145、MCF-7/WT）和两种正常细胞系（CHO-K1 和 HaCaT）在内的多种细胞系进行了十二种新化合物的抗增殖活性评估。其中四个（2b、3b、4b 和 4c) 由国家癌症研究所选择，并使用 NCI-60 筛选程序评估其体外抗癌活性。7-Chloro-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)[1

  DOI：

  10.3390/ph15010092

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of new hybrids thiazolo[4,5-d]pyrimidines with (1H-1,2,4)triazole
  作者：Svetlana V. Blokhina、Angelica V. Sharapova、Marina V. Ol'khovich、Irina A. Doroshenko、Igor B. Levshin、German L. Perlovich

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127944

  日期：2021.5

  Synthesis and antifungal activity of hybrids of thiazolo[4,5-d]pyrimidines with (1H-1,2,4)triazoles are presented. The solubility and lipophilicity of compounds was assessed and it was discovered that compounds with piperazine linker exhibited significant antifungal activity against filamentous and yeast fungi.

  介绍了噻唑并[4,5- d ]嘧啶与(1H-1,2,4)三唑杂化物的合成和抗真菌活性。评估了化合物的溶解性和亲脂性，发现具有哌嗪接头的化合物对丝状真菌和酵母真菌表现出显着的抗真菌活性。
• Synthesis and anticancer evaluation of novel 3,5-diaryl-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one derivatives
  作者：Lilianna Becan、Edwin Wagner

  DOI：10.1007/s00044-012-0231-7

  日期：2013.5

  The 2-oxo analogs of thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2-thiones were prepared to study their cytotoxic activity. Five of the newly synthesized compounds were selected by the National Cancer Institute (Bethesda, MD, USA) for a primary in vitro antitumor assay. 7-Chloro-3,5-diphenyl-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one (5a) proved to be the most active one among the screened derivatives and was further evaluated in the full panel of 60 cell lines at five different concentrations. The structures of compounds were determined by IR, H-1-NMR, C-13-NMR, X-ray, and elemental analysis.
• Synthesis andin vitro evaluation of the anticancer activity of novel fluorinated thiazolo[4, 5-d]pyrimidines
  作者：Hesham T. Y. Fahmy、Sherif A. F. Rostom、Manal N. Saudi、Jordan K. Zjawiony、David J. Robins

  DOI：10.1002/ardp.200300734

  日期：2003.7

  The synthesis of several thiazolo[4, 5‐d]pyrimidines containing a fluorophenyl moiety substituted at different positions and through different bridges is described. Twenty new compounds were prepared and evaluated for their anticancer activity using the USA‐NCI in‐vitro screening program. Three compounds were found active and their anticancer activity against 60 human tumor cell lines are described

  描述了几种噻唑并 [4, 5-d] 嘧啶的合成，这些嘧啶含有在不同位置和通过不同桥取代的氟苯基部分。使用 USA-NCI 体外筛选程序制备了 20 种新化合物并评估了它们的抗癌活性。发现三种化合物具有活性，并详细描述了它们对 60 种人类肿瘤细胞系的抗癌活性。
• Synthesis, Structural Characterization and Anticancer Activity of New 5-Trifluoromethyl-2-thioxo-thiazolo[4,5-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Lilianna Becan、Anna Pyra、Nina Rembiałkowska、Iwona Bryndal

  DOI：10.3390/ph15010092

  日期：——

  Thiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives are considered potential therapeutic agents, particularly in the development of anticancer drugs. In this study, new 7-oxo-(2a-e), 7-chloro-(3a-e) and also three 7-amino-(4a-c) 5-trifluoromethyl-2-thioxo-thiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives have been synthesized and evaluated for their potential anticancer activity. These derivatives were characterized by spectroscopic

  噻唑并[4,5-d]嘧啶衍生物被认为是潜在的治疗剂，特别是在抗癌药物的开发中。在这项研究中，新的 7-oxo-(2a-e)、7-chloro-(3a-e) 以及三个 7-amino-(4a-c) 5-trifluoromethyl-2-thioxo-thiazolo[4,5- d]嘧啶衍生物已被合成并评估其潜在的抗癌活性。通过光谱方法和元素分析对这些衍生物进行了表征，并进一步进行了单晶 X 射线衍射以确认化合物 2e 和 4b 的 3D 结构。对包括四种人类癌症（A375、C32、DU145、MCF-7/WT）和两种正常细胞系（CHO-K1 和 HaCaT）在内的多种细胞系进行了十二种新化合物的抗增殖活性评估。其中四个（2b、3b、4b 和 4c) 由国家癌症研究所选择，并使用 NCI-60 筛选程序评估其体外抗癌活性。7-Chloro-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)[1