(E)-6-Bromo-6-dodecene | 106924-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-6-Bromo-6-dodecene
• 英文别名: 6-bromododec-6-ene；(E)-6-bromododec-6-ene
• CAS: 106924-75-8
• 化学式: C₁₂H₂₃Br
• 分子量: 247.219
• InChiKey: AAFKVSVHZOSRDF-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(三甲基硅基)过氧化物 、 (E)-6-Bromo-6-dodecene 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到Trimethyl-((E)-1-pentyl-hept-1-enyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基阴离子的氧化，选择性地形成甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  用过氧化甲硅烷基5氧化E-和Z-乙烯基锂，以良好的至优异的产率提供了甲硅烷基烯醇醚3，并且保留了构型。这种方法学代表了一种有用的新方法，用于立体合成和区域选择性合成酮烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80471-2
• 作为产物：
  描述：

  6-十二炔 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔烃与溴化氢的均裂氢溴化反应区域和立体选择性合成溴代烯烃

  摘要：

  已经研究了用市售的溴化氢在乙酸中的溶液对末端和内部炔烃进行均裂氢溴化反应，以用于溴代烯烃的区域选择性和立体选择性合成。在室温下的有氧气氛下，乙炔基芳烃与少量过量的 HBr 反应有效地产生了具有良好至高E选择性的 (2-溴乙烯基) 芳烃。(Alk-1-ynyl) 芳烃或在 sp-碳上同时带有苯基和烷基的内部炔烃也经历了空气引发的溴化氢反应，在使用半当量 HBr 的动力学条件下表现出高Z选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132687

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Disubstituted Vinyl Bromides<i>via</i>Organoboranes
  作者：Herbert C. Brown、N. G. Bhat、Shyamala Rajagopalan

  DOI：10.1055/s-1986-31680

  日期：——
• BROWN H. C.; BHAT N. G.; RAJAGOPALAN SH., SYNTHESIS,(1986) N 6, 480-482
  作者：BROWN H. C.、 BHAT N. G.、 RAJAGOPALAN SH.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes by homolytic hydrobromination of alkynes with hydrogen bromide
  作者：Wataru Kumaki、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132687

  日期：2022.3

  hydrobromination of terminal and internal alkynes with a commercially available solution of hydrogen bromide in acetic acid has been investigated for regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes. Under an aerobic atmosphere at room temperature, the reaction of ethynylarenes with a small excess of HBr efficiently gave (2-bromoethenyl)arenes with good to high E-selectivity. (Alk-1-ynyl)arenes, or internal

  已经研究了用市售的溴化氢在乙酸中的溶液对末端和内部炔烃进行均裂氢溴化反应，以用于溴代烯烃的区域选择性和立体选择性合成。在室温下的有氧气氛下，乙炔基芳烃与少量过量的 HBr 反应有效地产生了具有良好至高E选择性的 (2-溴乙烯基) 芳烃。(Alk-1-ynyl) 芳烃或在 sp-碳上同时带有苯基和烷基的内部炔烃也经历了空气引发的溴化氢反应，在使用半当量 HBr 的动力学条件下表现出高Z选择性。
• Stereo- and regioselective formation of silyl enol ethers via oxidation of vinyl anions
  作者：Franklin A. Davis、G. Sankar Lal、Jia Wei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80471-2

  日期：1988.1

  Oxidation of E- and Z-vinyl lithiums with silyl peroxides 5 affords silyl enol ethers 3 in good to excellent yield with retention of configuration. This methodology represents a useful new procedure for the stereo- and regioselective synthesis of ketone enolates.

  用过氧化甲硅烷基5氧化E-和Z-乙烯基锂，以良好的至优异的产率提供了甲硅烷基烯醇醚3，并且保留了构型。这种方法学代表了一种有用的新方法，用于立体合成和区域选择性合成酮烯醇。