5,5'-bis(trifluoromethyl)-2H,2'H-3,3'-bipyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5'-bis(trifluoromethyl)-2H,2'H-3,3'-bipyrazole
• 英文别名: 5,5’-bis(trifluoromethyl)-2H,2’H-3,3’-bipyrazole；5,5′-di(trifluoromethyl)-3,3′-bipyrazole；bipzH₂；3,3'-Bis(trifluoromethyl)-5,5'-bi[1H-pyrazole]；5-(trifluoromethyl)-3-[5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-1H-pyrazole
• 化学式: C₈H₄F₆N₄
• 分子量: 270.137
• InChiKey: QKZGEOBDOPUFGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)platinum(II) 、 5,5'-bis(trifluoromethyl)-2H,2'H-3,3'-bipyrazole 在 sodium acetate 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [Pt(tbbpy)₂(5,5'-bis(trifluoromethyl)-2H,2'H-3,3'-bipyrazole(2-))]
  参考文献：
  名称：

  Efficient Pt(ii) emitters assembled from neutral bipyridine and dianionic bipyrazolate: designs, photophysical characterization and the fabrication of non-doped OLEDs

  摘要：

  Pt（ii）金属磷光体（1）与非平面对应物（3）相比，具有红移发射，特别适用于制造非掺杂的有机发光二极管（OLEDs）。

  DOI：

  10.1039/c5tc02261d
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,5'-bis(trifluoromethyl)-2H,2'H-3,3'-bipyrazole
  参考文献：
  名称：

  含咪唑基亚甲基-吡啶基和二吡唑基二吡唑酸酯的 发光Pt（ii）配合物：从基础到OLED制备†

  摘要：

  合成了带有咪唑基-亚吡啶基（impy）和双阴离子重氮盐螯合物的Pt（II）配合物，其最终产物取决于impy螯合物的烷基取代基。用二甲基取代的咪唑鎓-吡啶原配体Me 2 impy（PF 6）2处理Pt（DMSO）2 Cl 2，然后添加5,5'-（1-甲基亚乙基）-双-（3-三氟甲基-1 H-吡唑）（mepzH 2），5,5'-二（三氟甲基）-3,3'-双吡唑（bipzH 2）和5,5'-二（五氟乙基）-3,3'-bis-吡唑（biepzH 2），得到Pt（II）络合物[Pt（Me 2impy）（mepz）]（1），[Pt（Me 2 impy）（bipz）]（2）和[Pt（Me 2 impy）（biepz）]（3）分别。相反，与乙基和异丙基取代的Et 2 impy（PF 6）2和Pr 2 impy（PF 6）2以及与bipzH 2的反应得到[Pt（EtimHpy）（bipz）]（4）和[Pt（PrimHpy）（

  DOI：

  10.1039/c6tc05154e

文献信息

• Thermally Robust and Tuneable Phosphorescent Gold(III) Complexes Bearing (N^N)‐Type Bidentate Ligands as Ancillary Chelates
  作者：Robert Malmberg、Michael Bachmann、Olivier Blacque、Koushik Venkatesan

  DOI：10.1002/chem.201805486

  日期：2019.3.7

  room‐temperature phosphorescence emission in a new series of gold(III) complexes. Photophysical studies of the newly synthesised and characterised complexes revealed phosphorescent emission of the complexes at room temperature in solution, thin films when doped in poly(methyl methacrylate) (PMMA) as well as in 2‐Me‐THF at 77 K. The complexes exhibit highly tuneable emission behaviour with photoluminescent

  磷光单环金属化金（III）配合物及其在有机发光二极管（OLED）中的可能应用可以通过抑制各自辅助配体的还原消除而提高其热稳定性，从而显着增强。结合非共轭的5,5'-（1-甲基亚乙基）双（3-三氟甲基）-1 H合理地调节环金属化配体的π共轭吡唑被用作在一系列新的金（III）配合物中实现室温磷光发射的策略。对新合成和表征的配合物的光物理研究表明，该配合物在室温，溶液，掺杂于聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）和2-Me-​​THF中的薄膜在77 K下时呈磷光发射。这些配合物表现出高度可调节的发射行为，光致发光量子效率高达22％，激发态寿命在63–300μs的范围内。详细的光物理研究与DFT和TD-DFT计算相结合，支持以下结论：发射特性受环金属化配体和辅助螯合配体的强烈支配。热重研究进一步表明金的热稳定性III配合物得到了极大的增强，使这些配合物对OLED应用更具吸引力。
• BISAZOLE-BASED COMPOUND AND GROUP VIII TRANSITION METAL COMPLEX
  申请人：CHI Yun

  公开号：US20130296567A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  A bisazole-based compound is represented by formula (I): wherein X represents C—R 3 or nitrogen, R 1 and R 2 independently represent a haloalkyl group, R 3 represents H or F. A transition metal complex is represented by formula (II): ML 1 L 2 L 3 (II) wherein M is a transition metal, L 1 represents in which X represents C—R 31 or nitrogen, R 11 and R 21 independently represent a haloalkyl group, and R 31 represents H or F; and L 2 and L 3 independently represent a dipyridine-based ligand.

  一种基于双咪唑的化合物由式(I)表示：其中X代表C—R3或氮，R1和R2独立地代表卤代烷基，R3代表H或F。一种过渡金属配合物由式(II)表示：ML1L2L3(II)其中M是过渡金属，L1代表其中X代表C—R31或氮，R11和R21独立地代表卤代烷基，而R31代表H或F；L2和L3独立地代表二吡啶基配体。
• Pt(II) Phosphors Featuring Both Dicarbene and Functional Biazolate Chelates: Synthesis, Luminescent Properties, and Applications in Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Jia-Ling Liao、Yun Chi、Jin-Yun Wang、Zhong-Ning Chen、Zheng-Hua Tsai、Wen-Yi Hung、Meu-Rurng Tseng、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00097

  日期：2016.7.5

  3′-bipyrazole, bitzH2 = 5,5′-di(trifluoromethyl)-3,3′-bi-1,2,4-triazole, and phpzH2 = 3-(trifluoromethyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole), together with three different charge-neutral dicarbene chelates (i.e., C^C = 1,1′-methylene bis(3-methyl-imidazol-2-ylidene), 1,1′-methylene bis(3-isopropyl-imidazol-2-ylidene), and 1,1′-(propane-1,3-diyl) bis(3-isopropyl-imidazol-2-ylidene), were synthesized

  包含三种功能性双阴离子偶氮盐螯合物（X ^ XH 2：bipzH 2 = 5,5'-二（三氟甲基）-3,3'-联吡唑的Pt（II）金属配合物[Pt（C ^ C）（X ^ X）] ，bitzH 2 = 5,5'-二（三氟甲基）-3,3'-bi-1,2,4-三唑，而phpzH 2 = 3-（三氟甲基）-5-（4-（三氟甲基）苯基）- 1 H-吡唑），以及三种不同的电荷中性二碳烯螯合物（即C ^ C = 1,1'-亚甲基双（3-甲基-咪唑-2-亚基），1,1'-亚甲基双（3合成了-异丙基-咪唑-2-亚烷基和1,1'-（丙烷-1,3-二基）双（3-异丙基-咪唑-2-亚烷基），并显示出明亮的固态发射，具体取决于在相关的X ^ X和C ^ C螯合物上的Pt（II）配合物1a，2通过X射线衍射研究对6和6进行了检查，确认了正方形的骨架。发现这些Pt（II）金属络合物在室温下在脱气溶液中是不可接受的。纯粉
• Luminescent platinum(II) complexes with biazolate chelates
  申请人：NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY

  公开号：US09040702B1

  公开（公告）日：2015-05-26

  A platinum complex of a formula (I): where R1 and R2 are each fluoroalkyl, X is C—H or nitrogen, and L1 is a bidentate, nitrogen-containing heteroaromatic ligand.

  一个化学式为(I)的铂络合物：其中R1和R2分别是氟烷基，X是C—H或氮，L1是一种含氮的双齿杂芳配体。
• Heteroleptic iridium complex bearing diazolate chelate
  申请人：National Tsing Hua University

  公开号：US08957208B1

  公开（公告）日：2015-02-17

  A heteroleptic iridium complex of a formula (I): where R1 and R2 are each independently hydrogen, alkyl, fluoroalkyl, or aryl, X is C-X1 or nitrogen, X1 being hydrogen or phenyl, L1 is a monoanionic bidentate ligand, and L2 is a neutral bidentate ligand.

  一种杂环配合物，其化学式为（I）：其中R1和R2各自独立地为氢、烷基、氟烷基或芳基，X为C-X1或氮，其中X1为氢或苯基，L1为单阴离子双齿配体，L2为中性双齿配体。