1-cyclohexyl-4,4,4-trifluorobutan-1-one | 1340552-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-4,4,4-trifluorobutan-1-one
• CAS: 1340552-40-0
• 化学式: C₁₀H₁₅F₃O
• 分子量: 208.224
• InChiKey: AOYLSGDJFSVBIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己基丙-2-烯-1-酮 在 potassium fluoride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-cyclohexyl-4,4,4-trifluorobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Boron-trihalide-promoted regioselective ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones

  摘要：

  描述了硼三卤化物促进的gem-二氟环丙酮开环反应，以生成相应的β-三氟甲基酮和β-卤二氟甲基酮。研究发现，硼三卤化物既可以作为路易斯酸，也可以作为亲核试剂，并且在该转化中，靠近的键更倾向于断裂。

  DOI：

  10.1039/c3cc47879c

文献信息

• Efficient Synthesis of β-CF₃/SCF₃-Substituted Carbonyls via Copper-Catalyzed Electrophilic Ring-Opening Cross-Coupling of Cyclopropanols
  作者：Yong Li、Zhishi Ye、Tabitha M. Bellman、Teng Chi、Mingji Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00782

  日期：2015.5.1

  The first copper-catalyzed ring-opening electrophilic trifluoromethylation and trifluoromethylthiolation of cyclopropanols to form Csp3–CF3 and Csp3–SCF3 bonds have been realized. These transformations are efficient for the synthesis of β-CF3- and β-SCF3-substituted carbonyl compounds that are otherwise challenging to access. The reaction conditions are mild and tolerate a wide range of functional

  已经实现了第一个铜催化的环丙醇开环亲电三氟甲基化和三氟甲基硫醇化形成C sp3 -CF 3和C sp3 -SCF 3键。这些转化对于合成β-CF 3 -和β-SCF 3 -取代的羰基化合物是有效的，否则这些化合物很难获得。反应条件温和，可耐受多种官能团。还报道了用于 LY2409021 的简明合成，这是一种用于 2 型糖尿病临床试验的胰高血糖素受体拮抗剂。