(E)-3-benzylsulfanylcarbonylacrylic acid ethyl ester | 1214273-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-benzylsulfanylcarbonylacrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-benzylsulfanyl-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1214273-79-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: SRXJQDZJXJTSAC-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊醛 、 (E)-3-benzylsulfanylcarbonylacrylic acid ethyl ester 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-benzylsulfanylcarbonylmethyl-3-formylhexanoic acid ethyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  醛与α，β-不饱和硫醇酯的对映选择性有机催化共轭加成反应

  摘要：

  提出了醛向由手性二苯基脯氨醇甲硅烷基醚促进的α，β-不饱和硫醇酯的有机催化不对称迈克尔加成的第一个例子。该反应以良好的收率，非对映选择性和优异的对映选择性发生。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900449
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 S-benzyl 2-(triphenyl-λ5-phosphaneylidene)ethanethioate 以 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-3-benzylsulfanylcarbonylacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛与α，β-不饱和硫醇酯的对映选择性有机催化共轭加成反应

  摘要：

  提出了醛向由手性二苯基脯氨醇甲硅烷基醚促进的α，β-不饱和硫醇酯的有机催化不对称迈克尔加成的第一个例子。该反应以良好的收率，非对映选择性和优异的对映选择性发生。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900449

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Aldehydes to α,β-Unsaturated Thiol Esters
  作者：Shaolin Zhu、You Wang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/adsc.200900449

  日期：2009.11

  The first example of an organocatalytic asymmetric Michael addition of aldehydes to α,β-unsaturated thiol esters promoted by chiral diphenylprolinol silyl ether is presented. The reaction occurs with good yields, diastereoselectivity and excellent enantioselectivity.

  提出了醛向由手性二苯基脯氨醇甲硅烷基醚促进的α，β-不饱和硫醇酯的有机催化不对称迈克尔加成的第一个例子。该反应以良好的收率，非对映选择性和优异的对映选择性发生。