[1,2,4]oxadiazole-3-carbonyl chloride | 39512-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1,2,4]oxadiazole-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 3-Chlorocarbonyl-1,2,4-oxadiazole；1,2,4-Oxadiazole-3-carbonyl chloride
• CAS: 39512-69-1
• 化学式: C₃HClN₂O₂
• mdl: MFCD09414727
• 分子量: 132.506
• InChiKey: FHAXISHDBYNILI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorobenzyl)triphenylphosphonium bromide 、 [1,2,4]oxadiazole-3-carbonyl chloride 生成 2-(4-chloro-phenyl)-1-[1,2,4]oxadiazol-3-yl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Claisse,J.A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2241 - 2249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1,2,4]oxadiazole-3-carboxylic acid hydrazide 在 盐酸 、 氯 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 生成 [1,2,4]oxadiazole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3-氨基和3-氰基-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  由叔丁氧基羰基氨基-1，2，4-恶二唑（3h），也由羟基胍和甲酰氟制备3-氨基-1,2,4-恶二唑（3a）。胺出乎意料地稳定；经酸水解可得到羟基胍。通过1,2,4-恶二唑-3-羧酰胺（3l）脱水制得的3-氰基1,2,4-恶二唑（3m）具有高反应活性，但具有热稳定性。描述了胺（3a）和腈（3m）的一些反应。

  DOI：

  10.1039/p19730000047

文献信息

• Novel 1,2,4-oxadiazole compounds as PPAR-α ligand agonists: a new strategy for the design of antitumour compounds
  作者：Luis Apaza Ticona、Javier Sánchez Sánchez-Corral、Alejandro Flores Sepúlveda、Carmen Soriano Vázquez、Carmen Hernán Vieco、Ángel Rumbero Sánchez

  DOI：10.1039/d3md00063j

  日期：——

  ligands is a novel strategy for the development of anticancer therapies. A series of 16 compounds based on the structure of 3-(pyridin-3-yl)-5-(thiophen-3-yl)-1,2,4-oxadiazole (natural compound) with antitumour potential were designed and synthesised. The cytotoxicity and PPAR agonist activity of these synthetic 1,2,4-oxadiazoles were evaluated in the A-498 and DU 145 tumour cell lines. Preliminary biological

  通过天然配体调节 PPAR-α 是开发抗癌疗法的新策略。基于3-(吡啶-3-基)-5-(噻吩-3-基)-1,2,4-恶二唑（天然化合物）结构，设计并合成了一系列具有抗肿瘤潜力的16种化合物。在 A-498 和 DU 145 肿瘤细胞系中评估了这些合成 1,2,4-恶二唑的细胞毒性和 PPAR 激动剂活性。初步生物学评估表明，大多数这些合成 1,2,4-恶二唑的细胞毒性（磺胺罗丹明 B 测定）低于阳性对照 WY-14643。关于 PPAR-α 调节，化合物16的活性最强，EC 50 = 0.23–0.83 μM (PPAR-α)。此外，化合物16与天然化合物具有相似的活性 (EC 50 = 0.18–0.77 μM)，并且在 RPTEC 和 WPMY-1 细胞系（非肿瘤细胞）中的毒性 (CC 50 = 81.66–92.67 μM) 低于天然化合物。天然化合物。通过观察化学结构和活性之间的联
• RENTZLA, C.;GRAF, H.;ZEEH, B.;SPIEGLER, W.;AMMERMANN, E.;POMMER, E. -H.
  作者：RENTZLA, C.、GRAF, H.、ZEEH, B.、SPIEGLER, W.、AMMERMANN, E.、POMMER, E. -H.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Amino- and 3-cyano-1,2,4-oxadiazole
  作者：G. I. Gregory、P. W. Seale、W. K. Warburton、M. J. Wilson

  DOI：10.1039/p19730000047

  日期：——

  3-Amino-1,2,4-oxadiazole (3a) has been prepared from t-butoxycarbonylamino-1,2,4-oxadiazole (3h), and also from hydroxyguanidine and formyl fluoride. The amine is unexpectedly stable; on acid hydrolysis it gives hydroxyguanidine. 3-Cyano-1,2,4-oxadiazole (3m), prepared by dehydration of 1,2,4-oxadiazole-3-carboxamide (3l), is highly reactive but thermally stable. Some reactions of the amine (3a) and

  由叔丁氧基羰基氨基-1，2，4-恶二唑（3h），也由羟基胍和甲酰氟制备3-氨基-1,2,4-恶二唑（3a）。胺出乎意料地稳定；经酸水解可得到羟基胍。通过1,2,4-恶二唑-3-羧酰胺（3l）脱水制得的3-氰基1,2,4-恶二唑（3m）具有高反应活性，但具有热稳定性。描述了胺（3a）和腈（3m）的一些反应。
• Claisse,J.A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2241 - 2249
  作者：Claisse,J.A. et al.

  DOI：——

  日期：——