N,N'-di{4-[(S)-3,7-dimethyloctyloxy-3,5-dioctyloxy]benzoylaminoethyl}-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide | 1111897-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di{4-[(S)-3,7-dimethyloctyloxy-3,5-dioctyloxy]benzoylaminoethyl}-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: PBI-6；4-[(3S)-3,7-dimethyloctoxy]-N-[2-[18-[2-[[4-[(3S)-3,7-dimethyloctoxy]-3,5-dioctoxybenzoyl]amino]ethyl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-7-yl]ethyl]-3,5-dioctoxybenzamide
• CAS: 1111897-52-9
• 化学式: C₉₄H₁₃₂N₄O₁₂
• 分子量: 1510.1
• InChiKey: JKBYYSIDQCJFGY-NZTQFBENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.4
• 重原子数：
  110
• 可旋转键数：
  56
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(S)-3,7-dimethyloctyloxy]-3,5-di(octyloxy)benzoylaminoethylamide 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 咪唑 、 zinc diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以48%的产率得到N,N'-di{4-[(S)-3,7-dimethyloctyloxy-3,5-dioctyloxy]benzoylaminoethyl}-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  peripheral烷基双酰亚胺同型和杂型聚集体通过外围烷基链控制H型和J型pi堆积以及自分选现象。

  摘要：

  报道了基于在酰亚胺位置上含有酰胺基的per双酰亚胺（PBI）染料的一系列有机胶凝剂的合成，自组装和胶凝能力。酰胺官能团之间的分子间氢键和PBI单元之间的pi-pi堆积的协同作用指导溶液中自组装结构的形成，超过一定浓度会导致凝胶化。通过溶剂和温度相关的紫外可见和圆二色性（CD）光谱研究了不同外围烷基取代基对自组装的影响。在外围含有线性烷基侧链的PBI衍生物形成H型pi叠层和红色凝胶，而通过引入支链烷基链，可以实现J型pi叠层和绿色凝胶的形成。立体要求高的取代基，特别是2-乙基己基完全抑制了pi堆积。与H和J聚集生色团的共聚研究表明，形成了仅H型pi堆栈，其中包含两个前体分子，且J聚集生色团的摩尔分数较低。除了两个发色团的关键组成之外，还同时形成了混合的H-聚集体和J-聚集体，这表明它是一个自分选过程。胶凝剂的多功能性强烈取决于外围烷基取代基的长度和性质。CD光谱研究表明，带有手性侧链的PBI

  DOI：

  10.1002/chem.200801454