3-methyl-5-(bromomethyl)-γ-butyrolactone | 1258022-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-methyl-5-(bromomethyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one；5-(Bromomethyl)-4-methyloxolan-2-one；5-(bromomethyl)-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 1258022-83-1
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: YREXBMZUQTXMQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-戊烯酸 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲基苯基亚砜 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到3-methyl-5-(bromomethyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  亚砜介导的碱金属卤化物盐†

  摘要：

  报道了一种新的直接用于碱金属卤化物盐的双电子氧化Umpolung的协议。该方法依赖于使用可商购的亚砜作为氧化剂，使羰基化合物的亲电子卤化以及卤代内酯化反应在室温下和温和条件下从相应的钠盐开始进行。

  DOI：

  10.1039/c2ob25459j

文献信息

• Novel catalytic bromolactonization of alkenoic acids using iodobenzene and Oxone®
  作者：Yan He、Ye Pu、Bo Shao、Jie Yan

  DOI：10.1002/jhet.617

  日期：2011.5

  The novel catalytic reaction for bromolactonization of alkenoic acids is reported. When iodobenzene is used as recyclable catalyst in combination with Oxone® as terminal oxidant, the cyclization of various 4‐pentenoic acids with sodium bromide is easily carried out in CF3CH2OH at room temperature and giving five‐membered bromolactones in good yields. J. Heterocyclic Chem., 2011.

  报道了用于烯酸的溴内酯化的新型催化反应。当碘代苯与Oxone®作为末端氧化剂一起用作可循环使用的催化剂时，在室温下于CF 3 CH 2 OH中可以轻松地将各种4-戊烯酸与溴化钠进行环化，并以高收率得到五元溴内酯。J.杂环化​​学.2011。
• Sulfoxide-mediated Umpolung of alkali halide salts
  作者：Sebastian Klimczyk、Xueliang Huang、Christophe Farès、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c2ob25459j

  日期：——

  new protocol for the direct two-electron oxidative Umpolung of alkali halide salts is reported. This procedure, relying on the use of a commercially available sulfoxide as the oxidant, allows the electrophilic halogenation of carbonyl compounds as well as halolactonisation reactions to proceed from the corresponding sodium salts, at room temperature and under mild conditions.

  报道了一种新的直接用于碱金属卤化物盐的双电子氧化Umpolung的协议。该方法依赖于使用可商购的亚砜作为氧化剂，使羰基化合物的亲电子卤化以及卤代内酯化反应在室温下和温和条件下从相应的钠盐开始进行。