7-羟基六氢大麻酚 | 64663-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 7-羟基六氢大麻酚
• 英文名称: 7-hydroxyhexahydrocannabinol
• 英文别名: (6aR,9R,10aR)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 64663-39-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: LXSFNMQURHTPIT-BRWVUGGUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基六氢大麻酚 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (6aR,9S,10aR)-9-acetoxymethyl-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical requirements for cannabinoid activity

  摘要：

  Several pairs of cannabinoid isomers were synthesized and tested for psychotropic activity in rhesus monkeys. Two regularities were observed: (a) In the absence of the other substituents, the equatorial stereochemistry of the substituent at C-1 determines activity. (b) Two groups of THC-type cannabinoids which differ only in that the chemical groupings in one of them at C-1, C-2 are situated at C-1, C-6 in the other (but retain their stereochemistry) have almost equivalent psychotropic activity.

  DOI：

  10.1021/jm00184a002
• 作为产物：
  描述：

  橄榄醇二甲基醚 在 吡啶 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 D-脯氨酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 159.08h， 生成 7-羟基六氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  有效的9β-11-羟基六氢大麻酚的对映选择性全合成。

  摘要：

  强力大麻素的第一个全合成是9β-11-羟基六氢大麻酚，是通过脯氨酸催化的逆电子需求Diels-Alder反应实现的。使用这种不对称催化，以两个手性中心构成环己烷环，作为单个非对映异构体，ee为97％。优雅的合成策略证明了第三个手性中心和苯并吡喃环的产生。这种温和而有效的合成方法为其他有效的六氢大麻酚的不对称合成提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02962

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Potent 9β-11-Hydroxyhexahydrocannabinol
  作者：Vidyasagar Maurya、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02962

  日期：2020.1.17

  inverse-electron-demand Diels-Alder reaction. Using this asymmetric catalysis, the cyclohexane ring is constructed with two chiral centers as a single diastereomer with 97% ee. The creation of the third chiral center and benzopyran ring is demonstrated with the elegant synthetic strategies. This mild and efficient synthetic methodology provides a new route for the asymmetric synthesis of the other potent hexahydrocannabinols

  强力大麻素的第一个全合成是9β-11-羟基六氢大麻酚，是通过脯氨酸催化的逆电子需求Diels-Alder反应实现的。使用这种不对称催化，以两个手性中心构成环己烷环，作为单个非对映异构体，ee为97％。优雅的合成策略证明了第三个手性中心和苯并吡喃环的产生。这种温和而有效的合成方法为其他有效的六氢大麻酚的不对称合成提供了一条新途径。
• Stereochemical requirements for cannabinoid activity
  作者：R. Mechoulam、N. Lander、T. H. Varkony、I. Kimmel、O. Becker、Z. Ben-Zvi、H. Edery、G. Porath

  DOI：10.1021/jm00184a002

  日期：1980.10

  Several pairs of cannabinoid isomers were synthesized and tested for psychotropic activity in rhesus monkeys. Two regularities were observed: (a) In the absence of the other substituents, the equatorial stereochemistry of the substituent at C-1 determines activity. (b) Two groups of THC-type cannabinoids which differ only in that the chemical groupings in one of them at C-1, C-2 are situated at C-1, C-6 in the other (but retain their stereochemistry) have almost equivalent psychotropic activity.