5-(3,3-dimethyl-5-methylene-dihydro-furan-2-ylidenemethyl)-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 864682-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(3,3-dimethyl-5-methylene-dihydro-furan-2-ylidenemethyl)-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5-[(E)-(3,3-dimethyl-5-methylideneoxolan-2-ylidene)methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 864682-26-8
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅
• 分子量: 389.492
• InChiKey: AISDXYRLHILPNU-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,3-dimethyl-5-methylene-dihydro-furan-2-ylidenemethyl)-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(3,3-Dimethyl-2,5-dioxo-hexyl)-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化学研究。二。多功能合成二氢双吡啶

  摘要：

  二氢双吡咯啉是合成氢卟啉的关键组成部分，其中许多具有重要的生物学活性。标题化合物以立体和区域选择性方式通过三步顺序制备，该步骤由以下三个步骤组成：（1）Pd（0）催化2-碘吡咯与γ-链烷酸的偶联环化反应，得到所需取代图案的烯内酯，（ 2）使用Petasis试剂在内酯羰基上进行亚甲基化，和（3）原位烯醇醚水解和胺化所得的1，4-二酮以封闭吡咯啉环（9个实例）。每个步骤的收率通常很高，尽管在没有被双取代取代的底物中，芳构化为二吡咯甲烷是竞争性的副反应。

  DOI：

  10.1021/jo050907l
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊-4-炔酸 在 苄基三乙基氯化铵 二氯二茂钛 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 5-(3,3-dimethyl-5-methylene-dihydro-furan-2-ylidenemethyl)-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化学研究。二。多功能合成二氢双吡啶

  摘要：

  二氢双吡咯啉是合成氢卟啉的关键组成部分，其中许多具有重要的生物学活性。标题化合物以立体和区域选择性方式通过三步顺序制备，该步骤由以下三个步骤组成：（1）Pd（0）催化2-碘吡咯与γ-链烷酸的偶联环化反应，得到所需取代图案的烯内酯，（ 2）使用Petasis试剂在内酯羰基上进行亚甲基化，和（3）原位烯醇醚水解和胺化所得的1，4-二酮以封闭吡咯啉环（9个实例）。每个步骤的收率通常很高，尽管在没有被双取代取代的底物中，芳构化为二吡咯甲烷是竞争性的副反应。

  DOI：

  10.1021/jo050907l