2-tert-Butylsulfanyl-cycloheptanone | 121819-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tert-Butylsulfanyl-cycloheptanone
• 英文别名: 2-Tert-butylsulfanylcycloheptan-1-one
• CAS: 121819-84-9
• 化学式: C₁₁H₂₀OS
• 分子量: 200.345
• InChiKey: KZYYLLNSGWJSPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butylsulfanyl-cycloheptanone 在 硫酸 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-Butyl-4,5-pentamethylen-thiophen
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Synthese 3,5- und 2,3,5-alkyl- und -arylsubstituierter Thiophene

  摘要：

  简单合成3,5-和2,3,5-烷基或芳基取代的噻吩。α-溴-和α-氯烷酮与叔丁基硫醇根据Lissel的研究反应生成2-(叔丁基硫)酮。这些酮与源自苯乙炔或1-己炔的1-炔基卤化镁反应，形成不稳定的立体异构体混合物2-(叔丁基硫)-1-(1-炔基)醇，经过热水酸处理后，最终生成3,5-二取代或2,3,5-三取代的噻吩，总产率在36%到90%之间。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27202
• 作为产物：
  描述：

  2-bromocycloheptanone 、 叔丁基硫醇 在 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到2-tert-Butylsulfanyl-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Synthese 3,5- und 2,3,5-alkyl- und -arylsubstituierter Thiophene

  摘要：

  简单合成3,5-和2,3,5-烷基或芳基取代的噻吩。α-溴-和α-氯烷酮与叔丁基硫醇根据Lissel的研究反应生成2-(叔丁基硫)酮。这些酮与源自苯乙炔或1-己炔的1-炔基卤化镁反应，形成不稳定的立体异构体混合物2-(叔丁基硫)-1-(1-炔基)醇，经过热水酸处理后，最终生成3,5-二取代或2,3,5-三取代的噻吩，总产率在36%到90%之间。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27202

文献信息

• EICHINGER, KARL;MAYR, PETER;NUSSBAUMER, PETER, SYNTHESIS,(1989) N, C. 210-211
  作者：EICHINGER, KARL、MAYR, PETER、NUSSBAUMER, PETER

  DOI：——

  日期：——
• Eine einfache Synthese 3,5- und 2,3,5-alkyl- und -arylsubstituierter Thiophene
  作者：Karl Eichinger、Peter Mayr、Peter Nussbaumer

  DOI：10.1055/s-1989-27202

  日期：——

  A Simple Synthesis of 3,5- and 2,3,5-Alkyl- or -Aryl-Substituted Thiophenes α-Bromo- and α-chloroalkanones react readily with tert-butylmercaptan according to Lissel1 to give 2-(tert-butylthio)ketones. Reaction of these ketones with the 1-alkynylmagnesium halides derived from phenylacetylene or 1-hexyne affords unstable mixtures of stereoisomeric 2-(tert-butylthio)-1-(1-alkynyl)alkanols which, upon treatment with hot aqueous acid, give 3,5-di- or 2,3,5-trisubstituted thiophenes in overall yields from 36 to 90%.

  简单合成3,5-和2,3,5-烷基或芳基取代的噻吩。α-溴-和α-氯烷酮与叔丁基硫醇根据Lissel的研究反应生成2-(叔丁基硫)酮。这些酮与源自苯乙炔或1-己炔的1-炔基卤化镁反应，形成不稳定的立体异构体混合物2-(叔丁基硫)-1-(1-炔基)醇，经过热水酸处理后，最终生成3,5-二取代或2,3,5-三取代的噻吩，总产率在36%到90%之间。