2-(4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cycloheptanone | 1150635-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cycloheptanone
• 英文别名: 2-[4-(4-methylphenyl)triazol-1-yl]cycloheptan-1-one
• CAS: 1150635-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O
• 分子量: 269.346
• InChiKey: RVUKKZUJGGMMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromocycloheptanone 、 4-甲苯基乙炔 在 sodium azide 、 (+)-sodium-L-ascorbate 、 copper(II) sulfate 、 PEG 400 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-(4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  从末端乙炔和原位生成的 α-叠氮酮更环保、更快速地合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑

  摘要：

  已经报道了一种在水性 PEG 400 中一锅区域选择性合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的方便和温和的协议。该方法涉及在室温下在水性 PEG 400 中由 Cu(I) 催化的 α-溴酮、叠氮化钠和末端乙炔的一锅反应。我们方法的突出特点是反应条件温和、使用容易获得的 α-溴化合物、水性 PEG 400 作为良性反应介质、避免分离不稳定的 α-叠氮酮、简单的后处理和良好的收率。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087556

文献信息

• Greener and Expeditious Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Terminal Acetylenes and in situ Generated α-Azido Ketones
  作者：Dalip Kumar、Gautam Patel、V. Reddy

  DOI：10.1055/s-0028-1087556

  日期：2009.2

  A convenient and mild protocol for the one-pot regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in aqueous PEG 400 has been reported. The methodology involves the one-pot reaction ofa-bromo ketones, sodium azide, and terminal acetylenes catalyzed by Cu(I) in aqueous PEG 400 at room temperature. Prominent features of our approach are mild reaction conditions, use of readily available α-bromo

  已经报道了一种在水性 PEG 400 中一锅区域选择性合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的方便和温和的协议。该方法涉及在室温下在水性 PEG 400 中由 Cu(I) 催化的 α-溴酮、叠氮化钠和末端乙炔的一锅反应。我们方法的突出特点是反应条件温和、使用容易获得的 α-溴化合物、水性 PEG 400 作为良性反应介质、避免分离不稳定的 α-叠氮酮、简单的后处理和良好的收率。