(2R)-(+)-6-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 109346-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R)-(+)-6-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (+)-(2R)-ethyl-6-dihydro-2,3-methyl-2-4H-pyranone-4；(R)-6-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；(+)-(R)-6-ethyl-2,3-dihydro-2-methyl-4H-pyran-4-one；(6R)-6-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；(2R)-6-ethyl-2-methyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 109346-70-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: NJADMLYOHSJLKV-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis-ethylsulfanyl-pent-2-yne 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2R)-(+)-6-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  多种 (3+3) 方法合成 Hepialone 和相关二氢-γ-吡喃酮

  摘要：

  已经研究了合成天然二氢吡喃 1 的四种途径，即从手性环氧乙烷 9 作为 C2O 结构单元和硫取代的烯丙基 (14) 或炔丙基 (10, 11) 阴离子作为 C3 片段。在通过氧化 (6, 7) 或水解 (8) 生成羰基后，所得的 C5O 衍生物 4、8 可以环化。在这里，6 的 Pummerer 反应结果证明只有中等效率，而砜 7b 的羟基化允许顺利获得二氢吡喃 1b。双（高烯丙基）醇 13 的环化是通过酸催化实现的，但在二氢吡喃 12 的 C-2 上引入甲基的尝试没有成功。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<245::aid-ejoc245>3.0.co;2-z

文献信息

• Synthèse énantiospécifique de la (+)-(<i>R</i>)-éthyl-6-dihydro-2,3-méthyl-2-4<i>H</i>-pyranone-4, phéromone de la mite<i>Hepialus hecta</i>L
  作者：Pierre-François Deschenaux、Thomas Kallimopoulos、André Jacot-Guillarmod

  DOI：10.1002/hlca.19890720611

  日期：1989.9.20

  Enantiospecific Synthesis of (+)-(R)-6-Ethyl-2,3-dihydro-2-methyl-4H-pyran-4-one, Sex-pheromonal Component of the Male Swift Moth Hepialus hecta L.

  对映体的合成（+）-（R）-6-乙基-2,3-二氢-2-甲基-4 H-吡喃-4-酮，雄性飞蛾Hepialus hecta L的性信息元组分。
• Synthesis of both the enantiomers of the heterocyclic pheromones isolated from the male swift moth l
  作者：Kenji Mori、Hirosi Kisida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82077-9

  日期：1986.1
• Bianchi, Giorgio, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 10, p. 699 - 702
  作者：Bianchi, Giorgio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-(R)-6-Ethyl-2,3-dihydro-2-methyl-4<i>H</i>pyran-4-one -Sex-Pheromone Component of the Male Swift Moth<i>Hepialus hecta</i>L
  作者：William J. Sanders、Travis T. Wager、Jimmy L. Seidel

  DOI：10.1080/00397919308020406

  日期：1993.1

  The synthesis of the male swift moth sex pheromone component, (+)-(R)-6-ethyl-2,3-dihydro-2-methyl-4H-pyran-4-one (6), from ethyl aniline and (S)-2-methyloxirane is described.
• BIANCHI, GIORGIO, GAZZ. CHIM. ITAL., 118,(1988) N 10, C. 699-701
  作者：BIANCHI, GIORGIO

  DOI：——

  日期：——