(R)-1-[(2R,5S)-5-((S)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl]tridecan-1-ol | 699010-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-[(2R,5S)-5-((S)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl]tridecan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2S)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]tridecan-1-ol
• CAS: 699010-03-2
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: BKIFGRRLSYOVFX-YRXWBPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(2R,5S)-5-((S)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl]tridecan-1-ol 在 copper(l) iodide 、 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S)-3-((E,13S)-13-hydroxy-13-(2S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]tetrahydro-2-furanyl-2-tridecenyl)-5-methyl-2,5-dihydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  顺式索拉明异构体的全合成及初步生物学评价

  摘要：

  高效的顺式索拉明（1）的总合成已实现21％的总收率和最长的线性序列，距离醛8仅11个步骤。该方法的主要特点是使用不对称高锰酸盐促进的氧化环化反应，可在一个步骤中引入五个所需的立体中心中的四个。中使用耐用和化学选择性的方法指的是使用保护基团的可能的组装时，能够避免顺-solamin（1）从所述三个片段23，6，和4。该方法还适用于三种其他顺式-solamin异构体的合成2，ent - 1和ent - 2。据报道，顺式索拉明异构体和合成中间体具有细胞毒性和溶血特性。

  DOI：

  10.1021/jo049909g
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-nonadeca-2,6-dienoyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 adogen 464 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-1-[(2R,5S)-5-((S)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl]tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  顺式索拉明异构体的全合成及初步生物学评价

  摘要：

  高效的顺式索拉明（1）的总合成已实现21％的总收率和最长的线性序列，距离醛8仅11个步骤。该方法的主要特点是使用不对称高锰酸盐促进的氧化环化反应，可在一个步骤中引入五个所需的立体中心中的四个。中使用耐用和化学选择性的方法指的是使用保护基团的可能的组装时，能够避免顺-solamin（1）从所述三个片段23，6，和4。该方法还适用于三种其他顺式-solamin异构体的合成2，ent - 1和ent - 2。据报道，顺式索拉明异构体和合成中间体具有细胞毒性和溶血特性。

  DOI：

  10.1021/jo049909g

文献信息

• Synthesis of <i>cis-</i>Solamin Using a Permanganate-Mediated Oxidative Cyclization
  作者：Alexander R. L. Cecil、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol026669n

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]cis-Solamin (1) and its diastereoisomer 14 have been synthesized in 13 steps using the diastereoselective permanganate-promoted oxidative cyclization of 1,5-dienes to create the tetrahydrofuran diol core. Notably, no protecting groups are required during the stages of fragment assembly.
• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of <i>cis</i>-Uvariamicin I and <i>cis</i>-Reticulatacin
  作者：Sherif B. Abdel Ghani、James M. Chapman、Bruno Figadère、Julie M. Herniman、G. John Langley、Scott Niemann、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/jo9012578

  日期：2009.9.18

  Diastereoisomeric mixtures of cis-uvariamicin I (15R,16R,19S,20S,36S and 15S,16S,19R,20R,36S) and cis-reticulatacin (17R, 18R,21S,22S,36S and 17S,18S,21R,22 R,36S) were synthesized to determine the stereochemistry of the natural products isolated from Annona muricata. It was not possible to resolve I mixture of the four synthetic isomers using chiral HPLC, but the mixed isomers could be distinguished using chiral HPLC EIMS with extracted fragment ion analysis. Comparison of synthetic standards with the natural isolate revealed that cis-uvariamicin I and cis-reticulatacin are present in nature as Mixtures of threo-cis-threo diastereoisomers. It is suggested that the nomenclature for the natural products is amended as follows: (15R,16R,19S,20S,36S)-cis-uvariamicin I (cis-uvaramicin IA); (15S,16S,19R,20R,36S)-cis-uvariamicin I (cis-uvariamicin IB); (17R,18R,21S,22S,36S)-cis-reticulatacin (cis-reticulatacin A); (17S,18S,21R,22R,36S)-cis-reticulatacin (cis-reticulatacin B).