(2R,4E)-4-heptene-1,2-diol | 957866-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4E)-4-heptene-1,2-diol
• 英文别名: (E,2R)-hept-4-ene-1,2-diol
• CAS: 957866-50-1
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: WEOQNGYHGQQCOL-KGGZQZJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4E)-4-heptene-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.58h， 生成 (-)-simplactone B
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成Simplactone B

  摘要：

  通过使用Prins环化作为具有高度立体化学控制的关键步骤，已通过一系列九个步骤以85％的总收率完成了Simplactone B的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.049
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxy)-4-heptyn-2-ol 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(2R,4E)-4-heptene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成Simplactone B

  摘要：

  通过使用Prins环化作为具有高度立体化学控制的关键步骤，已通过一系列九个步骤以85％的总收率完成了Simplactone B的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.049

文献信息

• An Efficient Stereoselective Synthesis of Key Fragments of Elaiophylin
  作者：Pannala Padmaja、Pedavenkatagari Narayana Reddy、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1002/hlca.201600006

  日期：2016.7

  The stereoselective synthesis of key fragments 3 and 7 of elaiophylin has been accomplished from readily available epichlorohydrin as the starting material. The key reactions involved are Jacobsen's kinetic resolution, Prins cyclization, pyridinium chlorochromate‐mediated oxidative cleavage, Grignard reaction, and cross‐metathesis reaction.

  弹性蛋白的关键片段3和7的立体选择性合成已经从容易获得的表氯醇作为起始原料完成。涉及的关键反应是Jacobsen的动力学拆分，Prins环化，氯铬酸吡啶鎓介导的氧化裂解，Grignard反应和交叉复分解反应。
• Stereoselective synthesis of simplactone B via Prins cyclisation
  作者：M. Somi Reddy、M. Narender、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.049

  日期：2007.11

  The synthesis of simplactone B has been achieved through a series of nine steps in 85% overall yield using Prins cyclisation as the key step with high stereochemical control.

  通过使用Prins环化作为具有高度立体化学控制的关键步骤，已通过一系列九个步骤以85％的总收率完成了Simplactone B的合成。