6-Dodecen-5-one | 69265-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Dodecen-5-one
• 英文别名: (E)-6-dodecen-5-one；(E)-dodec-6-en-5-one；(6E)-6-dodecen-5-one
• CAS: 69265-45-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: RLLVLVIVPNULBD-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基硫代-1-戊烯基二苯基磷酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 mercury dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-Dodecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）促进烯醇磷酸酯与有机铝化合物的烷基化及其合成应用

  摘要：

  描述了具有和不具有底物烷基化的酮羰基1,2-和1,3-转位以及由硫代羧酸S-酯合成酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90390-9

文献信息

• Stereoselective Ring Expansion of Vinyl Oxiranes: Mechanistic Insights and Natural Product Total Synthesis
  作者：Matthew Brichacek、Lindsay A. Batory、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.200906830

  日期：2010.2.22

  applicable, catalytic, and stereoselective vinyl oxirane ring expansion is described (see scheme; hfacac=hexafluoroacetylacetonate). The stereoselectivity was influenced by several reaction parameters, and kinetic studies support a mechanistic proposal involving the in situ formation of a more reactive catalytic species. This ring‐expansion reaction has been employed in the asymmetric total synthesis

  真是（紧张）的解脱！描述了第一个广泛适用的，催化的和立体选择性的乙烯基环氧乙烷环扩环（参见方案； hfacac =六氟乙酰丙酮酸酯）。立体选择性受几个反应参数的影响，动力学研究支持了一种机制性的提议，涉及原位形成更具反应性的催化物质。该扩环反应已用于（+）-邻苯二酚二醇的不对称全合成中。
• Pd(0) promoted alkylation of enol phosphates with organoaluminium compounds and its synthetic applications
  作者：Mitsuyoshi Sato、Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90390-9

  日期：1981.1

  Keto carbonyl 1,2- and 1,3-transpositions with and without alkylation of the substrate are described together with ketone synthesis from thiocarboxylic S-ester.

  描述了具有和不具有底物烷基化的酮羰基1,2-和1,3-转位以及由硫代羧酸S-酯合成酮。
• Efficient Transformation of Methyl Propargyl Ethers into α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Yukitoshi Fukuda、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.2013

  日期：1991.6

  Methyl propargyl ethers, obtained from carbonyl compounds by successive treatment with an acetylide and MeI, were easily converted to the corresponding α,β-unsaturated ketone by regioselective hydration of acetylenic moiety followed by elimination of methanol under the catalytic action of Au(III).

  通过用乙炔和 MeI 连续处理从羰基化合物中获得的甲基炔丙基醚，通过炔部分的区域选择性水合，然后在 Au(III) 的催化作用下消除甲醇，很容易转化为相应的 α,β-不饱和酮。
• [DE] KONDENSATIONSPRODUKT<br/>[EN] CONDENSATION PRODUCTS<br/>[FR] PRODUITS DE CONDENSATION
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1996025382A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Kondensationsprodukt aus Isononylaldehyd und Methylethylketon. Es enthält die Isomeren 3,6,8,8-Tetramethylnon-3-en-2-on und 7,9,9-Trimethyl-4-decen-3-on zu mindestens 85 Gew.-%, wobei diese Isomeren im Gewichtsverhältnis von 1:10 bis 10:1 vorliegen. Das Geruchsprofil zeichnet sich durch eine Citrus-/Bergamotte-Charakteristik aus.(EN) The invention relates to a condensation product of isononyl aldehyde and methylethyl ketone. It contains the isomers 3,6,8,8-tetramethylnon-3-en-2-one and 7,9,9-trimethyl-4-decen-3-one in a proportion of at least 85 wt.%, in which said isomers are in the ratio by weight of 1:10 to 10:1. This product is characterized by a citrus-bergamot aroma.(FR) L'invention concerne un produit de condensation d'isononylaldéhyde et de méthyléthylcétone. Ce produit contient les isomères 3,6,8,8-tétraméthylnon-3-èn-2-one et 7,9,9-triméthyl-4-décèn-3-one dans une proportion d'au moins 85 % en poids, le rapport de poids de ces isomères étant compris entre 1:10 et 10:1. Ce produit se caractérise par un arôme citrus-bergamote.

  该发明涉及isononyl aldehyde和methylethyl ketone的蒸馏产物。该产物含有三种异构体，其中含有3,6,8,8-tetramethylnon-3-en-2-one和7,9,9-trimethyl-4-dec-3-one，重量百分比至少为85%。其中，这两种异构体的重量比在1:10到10:1之间。该产物具有柑橘香和 bergamot 味觉得出。
• SATO MITSUYOSHI; TAKAI KOZUHIKO; OSHIMA KOICHIRO; NOZAKI HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 17, 1609-1612
  作者：SATO MITSUYOSHI、 TAKAI KOZUHIKO、 OSHIMA KOICHIRO、 NOZAKI HITOSI

  DOI：——

  日期：——