2-(1-Methyl-cyclopentyloxy)-aethan-1-ol | 6193-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-Methyl-cyclopentyloxy)-aethan-1-ol
• 英文别名: 2-(1-Methylcyclopentyl)oxyethanol
• CAS: 6193-77-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: UDYRAKGOWZIMPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorobutyl)-2-methyl[1,3]dioxolane 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 以87%的产率得到2-(1-Methyl-cyclopentyloxy)-aethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  溴化镁促进卤代缩醛，缩酮和原酸酯的Barbier型分子内环化

  摘要：

  尽管缩醛，缩酮和原酸酯通常用作抵抗有机金属试剂的保护基，但是衍生自卤代缩醛，缩酮或原酸酯的格氏试剂在MgBr 2促进的条件下分子内环化，产生了相应的环烷醇和环烷酮衍生物。我们的结果还表明，路易斯酸催化的推挽机制可用于环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01813-4

文献信息

• Feugeas,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 2568 - 2579
  作者：Feugeas,C.

  DOI：——

  日期：——
• Magnesium bromide promoted Barbier-type intramolecular cyclization of halo-substituted acetals, ketals, and orthoesters
  作者：Jui-Wen Huang、Chiar-Dy Chen、Man-kit Leung

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01813-4

  日期：1999.12

  Although acetals, ketals and orthoesters are commonly used as protective groups against organometallic reagents, Grignard reagents derived from halo-acetals, ketals, or orthoesters cyclize intramolecularly under MgBr2 promoted conditions, giving rise to the corresponding cycloalkanol and cycloalkanone derivatives. Our results also suggest a Lewis acid catalyzed push-pull mechanism operating for the

  尽管缩醛，缩酮和原酸酯通常用作抵抗有机金属试剂的保护基，但是衍生自卤代缩醛，缩酮或原酸酯的格氏试剂在MgBr 2促进的条件下分子内环化，产生了相应的环烷醇和环烷酮衍生物。我们的结果还表明，路易斯酸催化的推挽机制可用于环化反应。