1-benzoyl-3-(1-ethoxyethyl)bicyclo<1.1.1>pentane | 137335-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoyl-3-(1-ethoxyethyl)bicyclo<1.1.1>pentane
• 英文别名: (3-(1-ethoxyethyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)(phenyl)methanone；Methanone, [3-(1-ethoxyethyl)bicyclo[1.1.1]pent-1-yl]phenyl-；[3-(1-ethoxyethyl)-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl]-phenylmethanone
• CAS: 137335-62-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: GKRCCSGOWHSYQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3-(1-ethoxyethyl)bicyclo<1.1.1>pentane 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以70 %的产率得到<3-(1-ethoxyethyl)bicyclo<1.1.1>pent-1-yl>phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  无金属和光催化剂的三组分策略制备苯甲醇、醛取代的 BCP 结构单元

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）可以作为对位二取代苯环的生物等排体，已成为药物发现研究中有用的生物活性支架。在此，我们报道了一种一步、光促进、三组分自由基偶联方法，用于从芳基醛、醚和[1.1.1]丙烷快速生成双官能化苯甲醇、醛取代的BCP。该方法不需要金属或光催化剂，具有广泛的底物范围（58个例子）和优异的官能团耐受性。此外，该协议可以扩展到克级。值得注意的是，这些转化不需要外部氧化剂，因此体现了一种环境友好且实用的合成策略。

  DOI：

  10.1039/d4gc01015a
• 作为产物：
  描述：

  <3-(1-ethoxyethyl)bicyclo<1.1.1>pent-1-yl>phenylmethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77 %的产率得到1-benzoyl-3-(1-ethoxyethyl)bicyclo<1.1.1>pentane
  参考文献：
  名称：

  无金属和光催化剂的三组分策略制备苯甲醇、醛取代的 BCP 结构单元

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）可以作为对位二取代苯环的生物等排体，已成为药物发现研究中有用的生物活性支架。在此，我们报道了一种一步、光促进、三组分自由基偶联方法，用于从芳基醛、醚和[1.1.1]丙烷快速生成双官能化苯甲醇、醛取代的BCP。该方法不需要金属或光催化剂，具有广泛的底物范围（58个例子）和优异的官能团耐受性。此外，该协议可以扩展到克级。值得注意的是，这些转化不需要外部氧化剂，因此体现了一种环境友好且实用的合成策略。

  DOI：

  10.1039/d4gc01015a

文献信息

• Toward a molecular-size tinkertoy construction set. Preparation of terminally functionalized [n]staffanes from [1.1.1]propellane
  作者：Piotr Kaszynski、Andrienne C. Friedli、Josef Michl

  DOI：10.1021/ja00028a029

  日期：1992.1

  of [n]staffanes (the oligomers of [1.1.1]propellane n=1-5) functionalized on one or both ends is described,and their properties are summarized. The substituents are -COOCH 3 ,-n-C 4 H 9 ,-C 6 H 5 ,-Br,-I and -SCOCH 3 , and their conversion to others,such as -COOH, -COCH 3 and -SH,is demonstrated. it is proposed that these rod-shaped molecules will be useful in the development of a molecular-size civil

  描述了一种在一端或两端官能化的 [n]staffanes（[1.1.1]propellane 的低聚物 n=1-5）的简便但低场合成，并总结了它们的性质。取代基为-COOCH 3 、-nC 4 H 9 、-C 6 H 5 、-Br、-I 和-SCOCH 3 ，并证明了它们向其他取代基如-COOH、-COCH 3 和-SH 的转化。建议这些棒状分子将有助于开发类似于儿童玩具建筑套装的分子大小的土木工程建筑套装
• Metal- and photocatalyst-free three-component strategy to prepare benzylalcohol-, aldehyde-substituted BCP building blocks
  作者：Fei Li、Huijuan Liao、Jianyang Dong、Weikang Xiong、Yonggang Yan、Gang Li、Dong Xue

  DOI：10.1039/d4gc01015a

  日期：——

  Bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs), which can serve as bioisosteres of para-disubstituted benzene rings, have emerged as useful bioactive scaffolds in drug discovery research. Herein, we report a one-step, light-promoted, three-component radical-coupling method for rapidly generating difunctionalized benzylalcohol-, aldehyde-substituted BCPs from aryl aldehydes, ethers, and [1.1.1]propellane. The method

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）可以作为对位二取代苯环的生物等排体，已成为药物发现研究中有用的生物活性支架。在此，我们报道了一种一步、光促进、三组分自由基偶联方法，用于从芳基醛、醚和[1.1.1]丙烷快速生成双官能化苯甲醇、醛取代的BCP。该方法不需要金属或光催化剂，具有广泛的底物范围（58个例子）和优异的官能团耐受性。此外，该协议可以扩展到克级。值得注意的是，这些转化不需要外部氧化剂，因此体现了一种环境友好且实用的合成策略。