7-苯氧基庚烷-1-醇 | 16654-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-苯氧基庚烷-1-醇
• 英文名称: 7-phenoxyheptan-1-ol
• 英文别名: 7-(Phenyloxy)-1-heptanol
• CAS: 16654-56-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: GUNZAHOBQCYTQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  157-158 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苯氧基庚烷-1-醇 在 三溴化磷 作用下， 生成 1-bromo-7-phenoxyheptane
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC QUATERNARY AMMONIUM SALTS FROM HALOGENATED ALIPHATIC TERTIARY AMINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01364a041
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-(phenoxy)heptanoate 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 7-苯氧基庚烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC QUATERNARY AMMONIUM SALTS FROM HALOGENATED ALIPHATIC TERTIARY AMINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01364a041

文献信息

• Cu‐Catalyzed Hydroxymethylation of Unactivated Alkyl Iodides with CO To Provide One‐Carbon‐Extended Alcohols
  作者：Siling Zhao、Neal P. Mankad

  DOI：10.1002/anie.201801814

  日期：2018.5.14

  We have developed a reductive carbonylation method by which unactivated alkyl iodides can be hydroxymethylated to provide one‐carbon‐extended alcohol products under Cu‐catalyzed conditions. The method is tolerant of alkyl β‐hydrogen atoms, is robust towards a wide variety of functional groups, and was applied to primary, secondary, and tertiary alkyl iodide substrates. Mechanistic experiments indicate

  我们已经开发了一种还原性羰基化方法，通过该方法可以将未活化的烷基碘进行羟甲基化，从而在Cu催化的条件下提供碳扩展的醇产物。该方法可耐受烷基β-氢原子，对多种官能团均具有较强的耐受性，并已应用于伯，仲和叔烷基碘的底物。机理实验表明，转化是通过烷基碘的原子转移羰基化（ATC）进行的，随后是两次CuH介导的快速连续还原。这种自由基机理使铜催化体系与贵金属催化的还原羰基化反应互补。
• Photoredox-mediated remote C(sp³)–H heteroarylation of free alcohols
  作者：Guo-Xing Li、Xiafei Hu、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1039/c8sc04134b

  日期：——

  We report an efficient and economical method for remote δ C(sp3)–H heteroarylation of free aliphatic alcohols using a hypervalent iodine PFBI-OH oxidant under photoredox catalysis. The reaction sequence involves in situ alcoholysis of PFBI-OH with alcohol, generation of an alkoxy radical intermediate by SET reduction, 1,5-HAT, and Minisci-type C–C bond formation. This method uses a slight excess of

  我们报告了一种在光氧化还原催化下使用高价碘 PFBI-OH 氧化剂对游离脂肪醇进行远程 δ C(sp 3 )–H 杂芳基化的高效且经济的方法。反应顺序包括PFBI-OH 用醇原位醇解、通过 SET 还原生成烷氧基自由基中间体、1,5-HAT 和 Minisci 型 C-C 键形成。该方法使用稍微过量的醇，可以促进δ甲基和亚甲基位置的反应，并已成功应用于复杂药物分子的修饰。
• Inhibitors of bacterial NAD synthetase
  申请人：University of Alabama Research Foundation

  公开号：US06500852B1

  公开（公告）日：2002-12-31

  The present invention provides methods of synthesizing and screening inhibitors of bacterial NAD synthetase enzyme, compounds thereof, and methods of treating bacterial and microbial infections with inhibitors of bacterial NAD synthetase enzyme.

  本发明提供了合成和筛选细菌NAD合酶酶抑制剂的方法，以及相关化合物，以及使用细菌NAD合酶酶抑制剂治疗细菌和微生物感染的方法。
• Tandem Hydroformylation/Hydrogenation of Alkenes to Normal Alcohols Using Rh/Ru Dual Catalyst or Ru Single Component Catalyst
  作者：Kohei Takahashi、Makoto Yamashita、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/ja307998h

  日期：2012.11.14

  The catalyst system for tandem hydroformylation/hydrogenation of terminal alkenes to the corresponding homologated normal alcohol was developed. The reaction mechanism for the Rh/Ru dual catalyst was investigated by real-time IR monitoring experiments and (31)P NMR spectroscopy, which proved the mutual orthogonality of Rh-catalyzed hydroformylation and Ru-catalyzed hydrogenation. Detailed investigation

  开发了用于末端烯烃串联加氢甲酰化/加氢生成相应同系正醇的催化剂体系。通过实时红外监测实验和(31)P NMR光谱研究了Rh/Ru双催化剂的反应机理，证明了Rh催化加氢甲酰化和Ru催化加氢的相互正交性。在 H(2)/CO 压力下 Ru 催化十一醛加氢的详细调查阐明了与 H(2) 下加氢的不同动力学，并为在 H(2)/CO 气氛下设计更活跃的加氢催化剂提供了线索。还报道了单独的 Ru 催化的正常选择性加氢甲酰化/氢化。
• Pd^II–Catalyzed Site-selective β- and γ-C(sp³)–H Arylation of Primary Aldehydes Controlled by Transient Directing Groups
  作者：Yi-Hao Li、Yuxin Ouyang、Nikita Chekshin、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.1c13586

  日期：2022.3.23

  Pd(II)-catalyzed site-selective β- and γ-C(sp3)–H arylation of primary aldehydes is developed by rational design of L,X-type transient directing groups (TDG). External 2-pyridone ligands are identified to be crucial for the observed reactivity. By minimizing the loading of acid additives, the ligand effect is enhanced to achieve high reactivities of the challenging primary aldehyde substrates. Site

  Pd(II) 催化的位点选择性 β- 和 γ-C(sp 3 )–H 伯醛芳基化是通过 L,X 型瞬态导向基团 (TDG) 的合理设计开发的。外部 2-吡啶酮配体被确定为对观察到的反应性至关重要。通过最大限度地减少酸添加剂的负载，配体效应得到增强，以实现具有挑战性的伯醛底物的高反应性。通过改变 TDG 的咬角以匹配所需的 palladacycle 大小，可以将位点选择性从最近位置切换到相对较远的位置。实验和计算研究支持设计 TDG 以潜在实现远程位点选择性 C(sp 3 )–H 功能化的基本原理。