methyl (2RS,5SR,6RS)-5-ethyl-12-methyl-1.2.5.6-tetrahydro-2,6-iminocyclooctaindole-3-carboxylate | 144152-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2RS,5SR,6RS)-5-ethyl-12-methyl-1.2.5.6-tetrahydro-2,6-iminocyclooctaindole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,12S,15R)-15-ethyl-16-methyl-9,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7,13-pentaene-13-carboxylate
• CAS: 144152-22-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: XENPSCXCRJQTDV-VOZBZGINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 二氧化碳 、 3-ethyl-1-methyl-5-methoxycarbonylpyridinium iodide 生成 methyl (2RS,6RS,12RS)-12-ethyl-3-methyl-1.2.3.6-tetrahydro-2,6-methanoazocino<4,3-b>indole-5-carboxylate 、 methyl (2RS,5SR,6RS)-5-ethyl-12-methyl-1.2.5.6-tetrahydro-2,6-iminocyclooctaindole-3-carboxylate 、 methyl (1RS,5RS,12SR)-12-ethyl-2-methyl-1.2.5.6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代吡啶鎓盐亲核加成反应的研究

  摘要：

  已经研究了吡啶鎓盐2对亲核试剂的反应性。与衍生自酯1的烯醇化物的相互作用仅产生痕量的预期化合物3。然而，不可逆型添加使得可以高产率制备吲哚基二氢吡啶8和9。有机金属10与盐2c反应，然后进行酸性环化，得到四环化合物12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88234-x

文献信息

• Studies on the nucleophilic addition to 3,5-disubstituted pyridinium salts
  作者：Rodolfo Lavilla、Teresa Gotsens、Sonia Rodríguez、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88234-x

  日期：1992.1

  The reactivity of pyridinium salts 2 towards nucleophiles has been studied. The interaction with enolates derived from esters 1 gave only trace amounts of the expected compounds 3. Irreversible-type additions, however, allowed the preparation of indolyldihydropyridines 8 and 9 with high yields. Reaction of organometallic 10 with salt 2c, followed by acidic cyclization, afforded tetracycle 12.

  已经研究了吡啶鎓盐2对亲核试剂的反应性。与衍生自酯1的烯醇化物的相互作用仅产生痕量的预期化合物3。然而，不可逆型添加使得可以高产率制备吲哚基二氢吡啶8和9。有机金属10与盐2c反应，然后进行酸性环化，得到四环化合物12。