2,4-dimethoxy-N-(4-nitrophenyl)benzamide | 1521-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-N-(4-nitrophenyl)benzamide
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-benzoesaeure-<4-nitro-anilid>；N-(4-nitrophenyl)-2,4-dimethoxy-benzamide
• CAS: 1521-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: GKSSIVHJZBICRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-N-(4-nitrophenyl)benzamide 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(4-aminophenyl)-2,4-dimethoxybenzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的苯甲酰胺衍生物作为有望的抗氧化剂：结合实验和计算研究。

  摘要：

  我们制备了一系列具有可变数目的甲氧基和羟基的N-芳基苯甲酰胺，带有氨基或氨基质子化的部分，并使用DPPH和FRAP分析来评估其抗氧化能力。相对于参考BHT分子，大多数系统在两种测定法中均表现出改进的抗氧化性能。结合两组实验的结果，三羟基衍生物26显示出最有前途的抗氧化潜能，我们建议将其作为进一步优化苯甲酰胺支架的先导化合物。计算分析有助于解释观察到的趋势，并证明质子化系统比中性系统更好的抗氧化剂，同时潜在于供电子甲氧基对抗氧化剂性能的积极影响，从而证实了实验。还揭示了羟基的引入将酰胺和胺基的反应性移向该部分，并另外增强了抗氧化特性。这在26H •+中尤为明显，这归因于其稳定的[O •···H–O]产生的苯氧基自由基与两个相邻的羟基之间的氢键。我们证明了它的抗氧化活性比不具有N-苯基或不具有酰胺部分的类似三羟基衍生物的抗氧化活性更好，这有力地证明了在设计有效的抗氧化剂中利用双苯基酰胺所采用的策略是合理的。

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.8b00175
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4-dimethoxy-N-(4-nitrophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A catalytic and tert-butoxide ion-mediated amidation of aldehydes with para-nitro azides

  摘要：

  我们在此报告一种新的催化反应，其中对硝基叠氮化合物通过醛的酰基化作用，一步生成酰胺和分子氮。该转化过程被认为是由叔丁醇盐离子介导的电子转移过程，并经由噻唩盐衍生物催化完成。

  DOI：

  10.1039/c3cc40452h

文献信息

• Triazole Derivatives
  申请人：Eggenweiler Hans-Michael

  公开号：US20080182857A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Novel triazole derivatives of the formula (I), in which R 1 -R 6 and Y have the meanings indicated in claim 1 , are HSP90 inhibitors and can be used for the preparation of a medicament for the treatment of diseases in which the inhibition, regulation and/or modulation of HSP90 plays a role.

  公式（I）的新型三唑衍生物，其中R1-R6和Y具有权利要求1中所示的含义，是HSP90抑制剂，可用于制备用于治疗抑制、调节和/或调节HSP90在其中发挥作用的疾病的药物。
• HSP90 HEMMENDE TRIAZOLDERIVATE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1853570B1

  公开（公告）日：2012-10-24
• US8618285B2
  申请人：——

  公开号：US8618285B2

  公开（公告）日：2013-12-31
• A catalytic and tert-butoxide ion-mediated amidation of aldehydes with para-nitro azides
  作者：Giorgio Carbone、James Burnley、John E. Moses

  DOI：10.1039/c3cc40452h

  日期：——

  We report here a new catalytic reaction in which, para-nitro azides are acylated by aldehydes to produce amides and molecular nitrogen in a single step. The transformation is believed to proceed via an electron transfer process mediated by the tert-butoxide ion, and catalysed by a thiazolium salt derived species.

  我们在此报告一种新的催化反应，其中对硝基叠氮化合物通过醛的酰基化作用，一步生成酰胺和分子氮。该转化过程被认为是由叔丁醇盐离子介导的电子转移过程，并经由噻唩盐衍生物催化完成。
• Amino-Substituted Benzamide Derivatives as Promising Antioxidant Agents: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Nataša Perin、Petra Roškarić、Irena Sović、Ida Boček、Kristina Starčević、Marijana Hranjec、Robert Vianello

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.8b00175

  日期：2018.9.17

  revealed that the introduction of the hydroxy groups shifts the reactivity from both amide and amine groups toward this moiety and additionally enhances antioxidative features. This is particularly evident in 26H•+, which owes its pronounced reactivity to the stabilizing [O•···H–O] hydrogen bonding between the created phenoxyl radical and the two neighboring hydroxy groups. We demonstrated that its

  我们制备了一系列具有可变数目的甲氧基和羟基的N-芳基苯甲酰胺，带有氨基或氨基质子化的部分，并使用DPPH和FRAP分析来评估其抗氧化能力。相对于参考BHT分子，大多数系统在两种测定法中均表现出改进的抗氧化性能。结合两组实验的结果，三羟基衍生物26显示出最有前途的抗氧化潜能，我们建议将其作为进一步优化苯甲酰胺支架的先导化合物。计算分析有助于解释观察到的趋势，并证明质子化系统比中性系统更好的抗氧化剂，同时潜在于供电子甲氧基对抗氧化剂性能的积极影响，从而证实了实验。还揭示了羟基的引入将酰胺和胺基的反应性移向该部分，并另外增强了抗氧化特性。这在26H •+中尤为明显，这归因于其稳定的[O •···H–O]产生的苯氧基自由基与两个相邻的羟基之间的氢键。我们证明了它的抗氧化活性比不具有N-苯基或不具有酰胺部分的类似三羟基衍生物的抗氧化活性更好，这有力地证明了在设计有效的抗氧化剂中利用双苯基酰胺所采用的策略是合理的。