(S)-2-(2,6-Dimethyl-phenylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 367521-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2,6-Dimethyl-phenylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(2,6-dimethylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 367521-65-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: FLCYBMKPTPWHFD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2,6-Dimethyl-phenylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于具有吡咯烷环的手性二胺的不对称合成

  摘要：

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93286-7
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(2,6-Dimethyl-phenylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于具有吡咯烷环的手性二胺的不对称合成

  摘要：

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93286-7

文献信息

• Selective Hydrolysis of Primary and Secondary Amides Enabled by Visible Light
  作者：Wenzhang Xiong、Yichun Wang、Xiaobo Yang、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00354

  日期：——

  Amide hydrolysis is a fundamentally important transformation in organic chemistry. Developing hydrolysis procedures under mild conditions with a broad substrate scope is desirable. Herein, by leveraging a photoresponsive auxiliary o-nitroanilide, we established a mild two-step protocol for the hydrolysis of primary and secondary amides. This protocol is driven by visible light irradiation at room temperature

  酰胺水解是有机化学中一个根本性的重要转变。在温和条件下开发具有广泛底物范围的水解程序是可取的。在此，通过利用光响应辅助邻硝基苯胺，我们建立了一个温和的两步水解伯和仲酰胺的协议。该协议由室温下中性条件下的可见光照射驱动，可容忍许多酸和碱敏感的官能团。可以选择性地水解各种药物、天然产物和氨基酸衍生的酰胺。
• ASAMI M.; MUKAIYAMA T., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 4, 499-502
  作者：ASAMI M.、 MUKAIYAMA T.

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4111-4119
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis based on chiral diamines having pyrrolidine ring
  作者：Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93286-7

  日期：——

  Various highly stereoselective asymmetric reactions based on chiral diamines having pyrrolidine ring are described. Some of these reactions have been successfully applied to the syntheses of natural products.

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。
• Use of amino amides derived from proline as chiral ligands in the ruthenium(II)-catalyzed transfer hydrogenation reaction of ketones
  作者：Hae Yoon Rhyoo、Young-Ae Yoon、Hee-Jung Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00914-5

  日期：2001.7

  We developed an efficient, easily available, and easy to use proline amide-based ruthenium(II) catalysts for the asymmetric hydride transfer reduction of prochiral ketones and e.e.s up to 98.8% have been measured.

  我们开发了一种高效，易得且易于使用的脯氨酸酰胺基钌（II）催化剂，用于手性酮和ee的不对称氢化物转移还原反应已测得高达98.8％。