3-(3-Bromoanilino)-1,3-diphenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-Bromoanilino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO
• 分子量: 380.284
• InChiKey: XSGAYULFKIGBHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 苯乙酮 、 间溴苯胺 在 AlCl₃ immobilized on graphitic carbon nitride nanocomposite 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到3-(3-Bromoanilino)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  锚定在 g-C3N4 上的铝作为环境温度下曼尼希反应的稳健催化剂

  摘要：

  从廉价和直接的起始材料设计新的非均相催化剂，以实现良性、温和的有机转化，现在在学术界和工业界都变得越来越重要。本研究探索了简单的超声辅助合成具有多孔结构的Al掺杂gC 3 N 4纳米片（Al@gC 3 N 4）以制备含金属的氮化碳。使用 FTIR、EDX 和 SEM 光谱对所得纳米复合材料进行表征，并通过形态结构和化学成分进行分析。gC 3 N 4表面AlCl 3的金属掺杂导致独特​​的纳米复合结构，结果是生产用于曼尼希反应的高效催化剂。反应在最佳时间以相对较高的平均效率高效进行，并通过简单的方法完成。此外，Al@gC 3 N 4易于回收利用，5次运行后催化性能无明显下降。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132731

文献信息

• Bismuth(III) chloride-catalyzed one-pot Mannich reaction: three-component synthesis of β-amino carbonyl compounds
  作者：Hua Li、Hong-yao Zeng、Hua-wu Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.131

  日期：2009.12

  A simple and efficient method has been developed for the one-pot Mannich reaction of β-amino carbonyl compounds from aromatic aldehydes, aromatic ketones and aromatic amines in the presence of a catalytic amount of bismuth trichloride.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在催化量的三氯化铋存在下，一锅法从芳香族醛，芳香族酮和芳香族胺中进行β-氨基羰基化合物的曼尼希反应。
• Ultrasound-Promoted One-Pot Three-Component Synthesis of β–Amino Carbonyl Compounds Using Manganese Perchlorate
  作者：Bhupinder Kaur、Harish Kumar

  DOI：10.1080/00304948.2020.1805995

  日期：2020.9.2

  The Mannich reaction is a key method for C-C bond formation leading to β-amino carbonyl compounds, which are important intermediates for diverse pharmaceuticals and natural products. 1 , 2 However,...

  曼尼希反应是形成 CC 键的关键方法，导致 β-氨基羰基化合物，这是多种药物和天然产物的重要中间体。1 , 2 然而，...
• Luo, Hai-Tang; Kang, Yu-Ru; Nie, Hong-Yun, Journal of the Chinese Chemical Society, 2009, vol. 56, # 1, p. 186 - 195
  作者：Luo, Hai-Tang、Kang, Yu-Ru、Nie, Hong-Yun、Yang, Li-Ming

  DOI：——

  日期：——
• Inorganic–organic hybrid silica based tin(II) catalyst: Synthesis, characterization and application in one-pot three-component Mannich reaction
  作者：R.K. Sharma、Deepti Rawat、Garima Gaba

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.12.006

  日期：2012.3

  Inorganic-organic hybrid material catalyzed one-pot three-component Mannich reaction of ketones with aromatic aldehydes and different amines at ambient temperatures afforded beta-amino carbonyl compounds in excellent yields. This method provides a novel and improved modification of three-component Mannich reaction in terms of mild reaction conditions and clean reaction profiles, using small amount of catalyst, simple workup procedure and ease of recovery and reusability of catalyst. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.